a Seguir Cleveland aposentadoria de cargo político em 1897, ele jogou o mercado de ações e na advocacia, a fim de apoiar a sua substancial família—embora estima-se que por volta de 1896 tinha acumulado uma pequena fortuna pessoal de us $350.000. Mudou-se para uma casa espaçosa em Princeton, Nova Jersey, onde foi tratado como realeza pelos habitantes da cidade., Ele também se tornou um administrador da Universidade de Princeton e começou a escrever ensaios e comentários políticos, incluindo um livro—problemas presidenciais (1904)—que focou em algumas de suas decisões mais controversas. Ele nunca escreveu sua autobiografia, no entanto. Cleveland também atuou em vários conselhos corporativos e fez discursos públicos. A morte da sua filha mais velha Ruth, em 1904, envelheceu visivelmente o Velho Democrata. Alguns dos seus amigos disseram que ele nunca recuperou completamente.Grover Cleveland morreu como tinha vivido: determinado a estar no controle., Nas garras de uma doença gastrointestinal complicada por uma doença do coração e rins, Cleveland sofreu uma grande dor na primavera de 1908. Um ataque severo atingiu-o durante as férias no final de Março de 1908, fazendo-o pensar que o fim estava próximo. Com grande secretismo, ele foi levado de automóvel para Princeton, onde morreu no início de 24 de junho. “Esforcei-me tanto para fazer o correcto” foram as suas últimas palavras. Dois dias depois, foi enterrado. A Venezuela indicou que as bandeiras de seu país seriam hasteadas a meio mastro., O elogio de Theodore Roosevelt comparou-o a um “guerreiro feliz”—um que tinha servido em termos honrados e que entendeu que a presidência era uma “confiança pública” concedida a ele pelo povo.