Dopo il ritiro di Cleveland dalla carica politica nel 1897, ha giocato il mercato azionario e praticato la legge al fine di sostenere la sua famiglia sostanziale—anche se si stima che nel 1896 aveva accumulato una fortuna personale moderata di $350.000. Si trasferì in una spaziosa casa a Princeton, nel New Jersey, dove fu trattato come un re dagli abitanti della città., Divenne anche un fiduciario della Princeton University e iniziò a scrivere saggi e commenti politici, tra cui un libro—Presidential Problems (1904)—che si concentrava su alcune delle sue decisioni più controverse. Non ha mai scritto la sua autobiografia, però. Cleveland ha anche fatto parte di diversi consigli aziendali e ha tenuto discorsi pubblici. La morte della figlia maggiore Ruth, nel 1904, invecchiò visibilmente il vecchio democratico. Alcuni dei suoi amici hanno detto che non si è mai completamente ripreso.
Grover Cleveland morì come aveva vissuto: determinato ad avere il controllo., Nella morsa di una malattia gastro-intestinale complicata da un disturbo del cuore e dei reni, Cleveland soffrì molto dolore nella primavera del 1908. Un grave attacco lo colpì mentre era in vacanza alla fine di marzo del 1908, facendogli pensare che la fine fosse vicina. Con grande segretezza, fu portato in automobile a Princeton, dove morì presto il 24 giugno. “Ho cercato così duramente di fare bene” furono le sue ultime parole. Due giorni dopo, fu sepolto. Il Venezuela ha indicato che le bandiere della sua nazione sarebbero volate a mezz’asta., L’elogio di Theodore Roosevelt lo paragonò a un “guerriero felice” – uno che aveva servito in condizioni onorevoli e che aveva capito che la presidenza era una” fiducia pubblica ” conferitagli dal popolo.