Po odejściu Clevelanda z urzędu politycznego w 1897 roku, grał na giełdzie i praktykował prawo, aby wesprzeć swoją znaczącą rodzinę—choć szacuje się, że do 1896 roku zgromadził umiarkowaną fortunę osobistą w wysokości 350 000 USD. Przeniósł się do przestronnego domu w Princeton w stanie New Jersey, gdzie był traktowany jak król przez mieszkańców miasta., Został także powiernikiem Uniwersytetu Princeton i zaczął pisać eseje i komentarze polityczne, w tym książkę—Presidential Problems (1904) – która koncentrowała się na niektórych z jego najbardziej kontrowersyjnych decyzji. Nigdy jednak nie napisał swojej autobiografii. Cleveland zasiadał również w kilku zarządach korporacyjnych i wygłaszał przemówienia publiczne. Śmierć jego najstarszej córki Ruth, w 1904 roku, wyraźnie postarzała Starego demokratę. Niektórzy z jego przyjaciół mówili, że nigdy w pełni nie wyzdrowiał.
Grover Cleveland zmarł tak, jak żył: zdeterminowany, aby mieć kontrolę., W uścisku choroby żołądkowo-jelitowej skomplikowanej przez dolegliwości serca i nerek, Cleveland doznał wielkiego bólu wiosną 1908 roku. Pod koniec marca 1908 roku w czasie wakacji uderzył go silny atak, co spowodowało, że myślał, że koniec jest bliski. Z wielką tajemnicą został przewieziony samochodem do Princeton, gdzie zmarł wcześnie 24 czerwca. „Tak bardzo starałem się zrobić dobrze” były jego ostatnie słowa. Dwa dni później został pochowany. Wenezuela wskazała, że flagi jej kraju będą wywieszane na pół masztu., Przemowa Theodore 'a Roosevelta porównywała go do” szczęśliwego wojownika „—tego, który służył na honorowych warunkach i który rozumiał, że prezydentura jest „zaufaniem publicznym”, którym obdarzają go ludzie.