Følgende Cleveland ‘ s tilbagetrækning fra det politiske kontor i 1897, han spillede aktiemarkedet og jura med henblik på at støtte hans omfattende familie—selvom det er anslået, at i 1896, han havde samlet en moderat personlig formue på $350,000. Han flyttede til et rummeligt hus i Princeton, ne.Jersey, hvor han blev behandlet som royalty af byens indbyggere., Han blev også administrator af Princeton University og begyndte at skrive essays og politiske kommentarer, herunder en bog—Præsidentproblemer (1904)—som fokuserede på nogle af hans mest kontroversielle beslutninger. Han skrev aldrig sin selvbiografi, dog. Cleveland tjente også på flere bestyrelser og holdt offentlige taler. Døden af hans ældste datter Ruth, i 1904, synligt alderen den gamle demokrat. Nogle af hans venner sagde, at han aldrig helt kom sig.Grover Cleveland døde, da han havde levet: fast besluttet på at være i kontrol., I grebet af en mave-tarmsygdom kompliceret af en lidelse i hjertet og nyrerne, LED Cleveland stor smerte i foråret 1908. Et alvorligt angreb ramte ham, mens han var på ferie i slutningen af marts 1908, hvilket fik ham til at tro, at slutningen var nær. Med stor hemmeligholdelse blev han skyndt af bil til Princeton, hvor han døde tidligt den 24.juni. “Jeg har prøvet så hårdt at gøre rigtigt” var hans sidste ord. To dage senere blev han begravet. Vene .uela oplyste, at landets flag ville blive fløjet ved halvmast., Theodore Roosevelts lovprisning sammenlignede ham med en “glad kriger”—en, der havde tjent på ærefulde vilkår, og som forstod, at formandskabet var en “offentlig tillid”, som folket gav ham.