ver nosso post anterior sobre as 6 importantes reações EAS para saber para o DAT.
Agora precisamos nos concentrar em substituintes de benzeno e como eles afetam a localização de adições subsequentes., Aqui está uma lista do que você seria mais provável ver:
de Elétrons Doadores / Ativadores (mais forte para a mais fraca): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -OU, -R
Elétron Withdrawers / Deactivators (mais forte para a mais fraca): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogênios)
em Geral, doadores de elétrons / ativadores de ter um solitário par de elétrons ou um elétron densidade que “empurra” para o benzeno. Os retractores de elétrons / desativadores têm uma carga positiva sobre o substituinte ou um átomo muito eletronegativo ligado a ele, que “puxa” elétrons para fora do benzeno.,todos os activadores são directores orto-para.
– desativadores (halogéneos) são a direção orto-para.
– desativadores (não halogéneos) são meta-direcionadores.
Portanto, dependendo do caráter da inicial substituinte (R), um subsequentes substituinte deve ser colocado no orto ou para a posição, se R é um ativador/halogênio ou a meta de posição se ele é um deactivator (mas não de halogéneo).,
outros fatos a saber:
- Quanto mais grupos doadores de elétrons um anel de benzeno tem inicialmente, mais rápida uma reação EAS ocorrerá (devido ao aumento da densidade de elétrons para fazer do benzeno um melhor nucleófilo).
- Se já existem dois ou mais substituintes no anel, O grupo de doação mais forte tem prioridade ao escolher a localização do substituinte adicionado.quando for dada uma escolha orto – / – para, os substituintes irão para o local com a estirpe menos estérica.