Se vores tidligere indlæg på 6 Vigtige EAS reaktioner at kende til DAT.
nu skal vi fokusere på ben .ensubstituenter og hvordan de påvirker placeringen af efterfølgende tilføjelser., Her er en liste over dem, du vil sandsynligvis se:
Elektron Donorer / Aktivatorer (fra stærkeste til svageste): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -ELLER, -R
Electron Withdrawers / Deactivators (fra stærkeste til svageste): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -KN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogen)
Generelt elektron donorer / aktivatorer har en enlig par af elektroner eller en elektron densitet, der “skubber” i benzen. Elektronudtagere / deaktivatorer har en positiv ladning på substituenten eller et meget elektronegativt atom fastgjort til det, som “trækker” elektroner ud af ben .en.,
– alle aktivatorer er ortho-para direktører.
– Deactivatorer (halogener) er ortho-para dirigerende.
– deaktivatorer (ikke halogener) er meta-dirigerende.
Derfor, afhængig af karakteren af den oprindelige substituent (R), er en efterfølgende substituent ville blive placeret på den ortho eller para position, hvis R er en aktivator/halogen eller i meta-position, hvis det er en deactivator (men ikke en halogen).,
Andre facts at vide:
- mere electron donere grupper benzen-ringen er i første omgang, hurtigere og EAS reaktioner vil forekomme (på grund af øget elektron densitet til at gøre benzen en bedre nucleophile).
- hvis der allerede er to eller flere substituenter på ringen, får den stærkeste donerende gruppe prioritet, når du vælger placeringen af den tilføjede substituent.
- når der gives et ortho / para valg, vil substituenter gå til stedet med den mindst steriske stamme.