consultați postarea noastră anterioară despre reacțiile importante ale EAS 6 de știut pentru DAT.acum trebuie să ne concentrăm asupra substituenților de benzen și asupra modului în care acestea afectează localizarea adăugărilor ulterioare., Aici este o listă de cele pe care le-ar vedea cel mai probabil:
Electron Donatori / Activatori (mai puternic la cel mai slab): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -OR, -R
Electron Withdrawers / Dezactivează (mai puternic la cel mai slab): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogeni)
în General vorbind, donatori de electroni / activatori ai o singur pereche de electroni sau o densitate de electroni care „împinge” în benzen. Electron withdrawers / dezactivează au o sarcină pozitivă pe substituentului sau un atom electronegativ atașat la acesta, care „trage” electronii din benzen.,
– toți activatorii sunt directori Orto-para.
– Dezactivatoarele (halogeni) sunt direcționarea Orto-para.
– Dezactivatoarele (nu halogenii) sunt meta-direcționare.
prin Urmare, în funcție de caracterul inițial substituentului (R), un alt substituent va fi amplasat în orto sau para poziție dacă R este un activator/halogen sau la meta poziție dacă este un dezactivator (dar nu cu halogen).,
alte fapte de știut:
- Cu cât mai multe grupuri de donare de electroni are inițial un inel benzenic, cu atât mai rapid va apărea o reacție EAS (datorită densității electronice crescute pentru a face benzenul un nucleofil mai bun).
- dacă există deja doi sau mai mulți substituenți pe inel, cel mai puternic grup de donare primește prioritate atunci când alege locația substituentului adăugat.
- când li se oferă o alegere Orto / para, substituenții vor merge în locația cu cea mai mică tulpină sterică.