Katso edellinen postauksemme 6 Important EAS reactions to know for the DAT.
nyt on keskityttävä bentseenisubstituentteihin ja siihen, miten ne vaikuttavat myöhempien lisäyksien sijaintiin., Tässä on luettelo niistä, jotka todennäköisesti näet:
Elektroninsiirtimet / aktivaattorit (vahvimmat heikoimmille): -O–,- NR2,- NH2,- OH,- tai,- R
Elektroninvetäjät / Deaktivaattorit (vahvimmat heikoimmille): -NO2,- NR3+,- NH3+,- SO3H,- CN,- CO2H,- CO2R,- COH,- X (halogeenit)
yleisesti ottaen, elektroni donaattoreilla / aktivaattoreilla on yksinäinen elektronipari tai elektronitiheys, joka ”työntää” bentseeniin. Electron withdrawers / tehot on positiivinen varaus substituentin tai erittäin electronegative atomin kiinnitetty siihen, joka ”vetää” elektronit pois bentseeni.,
– Kaikki aktivaattorit ovat orto-para-ohjaajia.
– Deaktivaattorit (halogeenit) ovat Orto-para-suuntauksia.
– Deaktivaattorit (eivät halogeenit) ovat metaohjauksia.
siksi alkuperäisen substituentin (R) luonteesta riippuen seuraava substituentti asetettaisiin Orto-tai para-asentoon, jos R on aktivaattori/halogeeni tai meta-asentoon, jos se on deaktivaattori (mutta ei halogeeni).,
muita faktoja tietää:
- mitä enemmän elektroneja lahjoittavia ryhmiä bentseenirengaalla on aluksi, sitä nopeammin EAS-reaktio tapahtuu (johtuen lisääntyneestä elektronitiheydestä bentseenin tekemiseksi paremmaksi nukleofiiliksi).
- Jos on jo kaksi tai useampia substituentteja, rengas, vahvin lahjoittamalla ryhmä saa prioriteetti valitessaan sijainti lisätty substituentin.
- kun potilaalle annetaan Orto / para-valinta, substituentit menevät paikkaan, jossa on vähiten steeristä kantaa.