Zobacz nasz poprzedni post na 6 ważnych reakcjach EAS, aby wiedzieć o DAT.
teraz musimy skupić się na podstawnikach benzenowych i tym, jak wpływają one na lokalizację kolejnych dodatków., Oto lista tych, które najprawdopodobniej zobaczysz:
Elektron Donatory / aktywatory (najsilniejszy do najsłabszego): -O–,- NR2,- NH2,- OH,- OR,- R
Elektron wycofujące / Dezaktywatory (najsilniejszy do najsłabszego): -NO2,- NR3+,- NH3+,- SO3H,- CN,- CO2H,- CO2R,- COH,- X (Halogeny)
Ogólnie rzecz biorąc, donatory / aktywatory elektronów mają samotną parę elektronów lub gęstość elektronową, która „popycha” do benzenu. Wycofywacze / dezaktywatory elektronów mają dodatni ładunek na podstawniku lub przyłączony do niego bardzo elektronowy atom, który „wyciąga” elektrony z benzenu.,
– wszystkie aktywatory są ortopedyczne.
– Dezaktywatory (halogeny) są ortopedyczne.
– Dezaktywatory (nie halogeny) są meta-kierowane.
dlatego, w zależności od znaku początkowego podstawnika (R), następny podstawnik byłby umieszczony w pozycji Orto lub para, jeśli R jest aktywatorem/halogenem lub w pozycji meta, jeśli jest dezaktywator (ale nie halogen).,
Inne fakty, które warto wiedzieć:
- im więcej grup donatujących elektronów ma początkowo pierścień benzenowy, tym szybciej nastąpi reakcja EAS (ze względu na zwiększoną gęstość elektronów, aby benzen stał się lepszym nukleofilem).
- Jeśli na pierścieniu są już dwa lub więcej podstawników, najsilniejsza Grupa przekazująca otrzymuje priorytet przy wyborze lokalizacji dodanego podstawnika.
- Po wybraniu Orto / para, podstawniki trafią do miejsca o najmniejszym szczepie sterycznym.