Se våre tidligere innlegg på 6 Viktige EAS reaksjoner å vite for DAT.
Nå må vi fokusere på benzen substituenter og hvordan de påvirker plasseringen av senere tillegg., Her er en liste over de du vil mest sannsynlig se:
Electron Donators / Utløsere (beste til dårligste): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -ELLER, -R
Electron Withdrawers / Deactivators (beste til dårligste): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -SLO, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogener)
Generelt sett, elektron donators / aktivatorene har en enslig par av elektroner eller et elektron tetthet som «presser» i benzen. Electron withdrawers / deactivators har en positiv ladning på substituent eller en veldig electronegative atom knyttet til det, som «trekker» elektroner ut av benzen.,
– Alle aktivatorene er ortho-para styret.
– Deactivators (halogener) er ortho-para regi.
– Deactivators (ikke halogener) er meta-regi.
Derfor, avhengig av karakteren av den første substituent (R), med en påfølgende substituent ville bli plassert på ortho eller para-posisjon hvis R er en aktivator/halogen eller på meta-posisjon hvis det er en deactivator (men ikke en halogen).,
Andre fakta å vite:
- mer electron å donere grupper en benzen ringen har i utgangspunktet, jo raskere en EAS reaksjon vil oppstå (på grunn av økt electron tetthet for å gjøre benzen en bedre nucleophile).
- Dersom det er allerede to eller flere substituenter på ringen, den sterkeste å donere gruppen får prioritet når du velger plasseringen av den ekstra substituent.
- Når det gis en ortho / para valg, substituenter vil gå til plasseringen med minst steriske belastning.