Følgende Cleveland pensjonsalder fra politiske verv i 1897, og han spilte aksjemarkedet og sakfører for å støtte sin betydelige familie—selv om det er anslått at av 1896 hadde han samlet en moderat personlig formue på $350,000. Han flyttet til en romslig hus i Princeton, New Jersey, hvor han ble behandlet som kongelige av byens innbyggere., Han ble også en bobestyrer ved Princeton University og begynte å skrive essays og politiske kommentarer, inkludert en bok—Presidential Problemer (1904)—som fokuserte på noen av hans mest kontroversielle avgjørelser. Han aldri skrev sin selvbiografi, men. Cleveland også serveres på flere corporate boards og ga offentlige taler. Død av sin eldste datter, i 1904, synlig i alderen gamle Demokrat. Noen av hans venner sa at han aldri helt frisk.
Grover Cleveland døde som han hadde levd: fast bestemt på å være i kontroll., I grep av en gastrointestinal sykdom komplisert av en sykdom i hjerte og nyrer, Cleveland lidd store smerter i løpet av våren 1908. Et alvorlig angrep traff ham mens du er på ferie i slutten av Mars 1908, noe som fører ham til å tenke at enden var nær. Med stor hemmelighet, han ble kjørt med bil til Princeton, hvor han døde tidlig på juni 24. «Jeg har prøvd så hardt å gjøre det som er rett» var hans siste ord. To dager senere ble han gravlagt. Venezuela er angitt som sin nasjons flagg ville bli flydd på halv mast., Theodore Roosevelt lovtale sammenlignet ham til en «happy warrior»—en som hadde vært på hederlig vilkår og som forsto at formannskapet var en «public trust», som skjenket ham av folket.