a Következő Cleveland nyugdíjas a politikai hivatal 1897-ben játszott a tőzsde gyakorolták a törvény annak érdekében, hogy támogassa a tekintélyes család—bár a becslések szerint 1896-ban ő halmozott fel egy közepes személyi vagyont $350,000. Egy tágas házba költözött Princetonban, New Jersey-ben, ahol a város lakói királyi bánásmódban részesültek., A Princetoni Egyetem megbízottja lett, esszéket és politikai kommentárokat kezdett írni, köztük egy könyv—elnöki problémákat (1904) – amelyek a legellentmondásosabb döntéseire összpontosítottak. Önéletrajzát azonban soha nem írta. Cleveland több vállalati fórumon is szolgált, és nyilvános beszédeket tartott. Legidősebb lánya, Ruth halála 1904-ben láthatóan öregítette az öreg demokratát. Néhány barátja azt mondta, hogy soha nem gyógyult meg teljesen.
Grover Cleveland meghalt, ahogy élt: elhatározta, hogy az irányítást., A szív-és vesebetegség okozta gyomor-bélrendszeri megbetegedés következtében Cleveland 1908 tavaszán nagy fájdalmat szenvedett. 1908. március végén egy súlyos támadás érte a nyaralás alatt, ami arra késztette, hogy úgy gondolja, hogy a vége közel van. Nagy titoktartással autóval rohantak Princetonba, ahol június 24-én korán meghalt. “Olyan keményen próbáltam helyesen cselekedni” voltak az utolsó szavai. Két nappal később eltemették. Venezuela jelezte, hogy országának zászlói félárbocon repülnek., Theodore Roosevelt gyászbeszéde egy “boldog harcoshoz”hasonlította, aki tiszteletre méltó módon szolgált, és aki megértette, hogy az elnökség egy “közbizalom”, amelyet az emberek adományoztak neki.