Nach Clevelands Rücktritt aus dem politischen Amt im Jahr 1897 spielte er an der Börse und praktizierte Recht, um seine beträchtliche Familie zu unterstützen—obwohl geschätzt wird, dass er bis 1896 ein moderates persönliches Vermögen von $350.000 angehäuft hatte. Er zog in ein geräumiges Haus in Princeton, New Jersey, wo er von den Bewohnern der Stadt wie ein König behandelt wurde., Er wurde auch Treuhänder der Princeton University und begann Essays und politische Kommentare zu schreiben, darunter ein Buch—Presidential Problems (1904)—, das sich auf einige seiner umstrittensten Entscheidungen konzentrierte. Seine Autobiografie hat er allerdings nie geschrieben. Cleveland diente auch in mehreren Unternehmensräten und hielt öffentliche Reden. Der Tod seiner ältesten Tochter Ruth im Jahr 1904 hat den Altdemokraten sichtlich gealtert. Einige seiner Freunde sagten, dass er sich nie vollständig erholt habe.
Grover Cleveland starb, wie er gelebt hatte: entschlossen, die Kontrolle zu behalten., Im Falle einer Magen-Darm-Erkrankung, die durch eine Erkrankung des Herzens und der Nieren kompliziert wurde, erlitt Cleveland im Frühjahr 1908 große Schmerzen. Ein schwerer Angriff traf ihn Ende März 1908 im Urlaub und ließ ihn denken, dass das Ende nahe sei. Mit großer Geheimhaltung wurde er mit dem Auto nach Princeton gebracht,wo er am 24. „Ich habe mich so sehr bemüht, richtig zu machen“ waren seine letzten Worte. Zwei Tage später wurde er begraben. Venezuela gab an, dass die Flaggen seiner Nation auf Halbmast geflogen würden., Theodore Roosevelts Laudatio verglich ihn mit einem „glücklichen Krieger“—einem, der zu ehrenvollen Bedingungen gedient hatte und verstand, dass die Präsidentschaft ein „öffentliches Vertrauen“ war, das ihm vom Volk verliehen wurde.