sen jälkeen, kun Cleveland jäi eläkkeelle poliittisesta virasta vuonna 1897, hän soitti osakemarkkinoilla ja harjoitti lakia tukeakseen merkittävää perhettään—joskin on arvioitu, että vuoteen 1896 mennessä hän oli kerännyt maltillisen henkilökohtaisen omaisuuden 350 000 dollaria. Hän muutti New Jerseyn Princetonissa sijaitsevaan tilavaan taloon, jossa kaupungin asukkaat kohtelivat häntä kuin kuninkaallisia., Hän myös tuli edunvalvoja Princetonin Yliopistossa ja alkoi kirjoittaa esseitä ja poliittinen kommentaari, kuten kirja—Presidentin Ongelmia (1904), joka keskittyi joitakin hänen kaikkein kiistanalainen päätöksiä. Hän ei kuitenkaan koskaan kirjoittanut omaelämäkertaansa. Cleveland toimi myös useissa yritysten johtokunnissa ja piti julkisia puheita. Hänen vanhimman tyttärensä Ruthin kuolema vuonna 1904 oli näkyvästi vanhademokraattien iäkäs. Jotkut hänen ystävänsä sanoivat,että hän ei koskaan täysin toipunut.
Grover Cleveland kuoli kuten oli elänyt: päätti olla kontrollissa., Sydän-ja munuaisvaivojen hankaloittaman maha-suolitaudin kourissa Cleveland kärsi keväällä 1908 suurista kivuista. Ankara hyökkäys osui häneen lomamatkalla maaliskuun lopulla 1908, jolloin hän luuli lopun olevan lähellä. Suurella salailulla hänet kiidätettiin autolla Princetoniin, jossa hän kuoli kesäkuun alussa 24. ”Olen yrittänyt niin kovasti tehdä oikein” olivat hänen viimeiset sanansa. Kaksi päivää myöhemmin hänet haudattiin. Venezuela ilmoitti, että maan liput liehuvat puolitangossa., Theodore Rooseveltin muistopuheessa häntä verrattiin ”onnelliseen soturiin”, joka oli palvellut kunniallisin ehdoin ja joka ymmärsi, että presidenttikausi oli” kansan hänelle antama Julkinen luottamus”.