Následující Cleveland odchod z politické funkce v roce 1897, on hrál na akciovém trhu a cvičil právo na podporu jeho podstatné rodině—i když to odhaduje, že do roku 1896 získal mírný osobní jmění ve výši $350,000. On se stěhoval do prostorném domě v Princetonu, New Jersey, kde bylo zacházeno jako královské město obyvatel., Stal se také správcem Princetonské univerzity a začal psát eseje a politické komentáře, včetně knihy-prezidentské problémy (1904)—které se zaměřily na některá z jeho nejkontroverznějších rozhodnutí. Autobiografii však nikdy nenapsal. Cleveland také sloužil na několika firemních radách a přednášel veřejné projevy. Smrt jeho nejstarší dcery Ruth v roce 1904 viditelně stárla. Někteří jeho přátelé říkali, že se nikdy plně nezotavil.
Grover Cleveland zemřel, když žil: odhodlaný být pod kontrolou., V sevření gastro-intestinálního onemocnění komplikovaného onemocněním srdce a ledvin utrpěl Cleveland na jaře 1908 velkou bolest. Na konci března 1908 ho na dovolené zasáhl silný útok, který ho přiměl myslet si, že konec je blízko. S velkým tajemstvím byl převezen automobilem do Princetonu, kde zemřel brzy 24.června. „Snažil jsem se tak tvrdě dělat správně“ byla jeho poslední slova. O dva dny později byl pohřben. Venezuela naznačila, že vlajky jejího národa budou vyvěšeny na půl žerdi., Velebení Theodora Roosevelta ho srovnalo s „šťastným válečníkem“—ten, kdo sloužil za čestných podmínek a který pochopil, že předsednictví je „veřejnou důvěrou“, kterou mu lidé propůjčili.