Se vårt tidigare inlägg på de 6 Viktiga EAS-reaktionerna att veta för DAT.
nu måste vi fokusera på bensensubstituenter och hur de påverkar placeringen av efterföljande tillägg., Här är en lista över de som du sannolikt skulle se:
Elektrondonatorer / aktivatorer (starkaste till svagaste): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -eller, -r
Elektronuttag / deaktivatorer (starkaste till svagaste): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogener)
generellt sett har elektrondonatorer / aktivatorer ett ensam par elektroner eller en elektrondensitet som ”skjuter” in i bensen. Elektron uttag / deaktivatorer har en positiv laddning på substituent eller en mycket elektronegativ atom fäst vid den, som ”drar” elektroner ur bensen.,
– alla aktivatorer är ortho-para direktörer.
-Avaktivatorer (halogener) är ortho-para-styrning.
– deaktivatorer (inte halogener) är meta-styrning.
beroende på karaktären hos den ursprungliga substituenten (R) skulle en efterföljande substituent placeras i ortho-eller para-positionen om R är en aktivator/halogen eller vid meta-positionen om den är en deaktivatör (men inte en halogen).,
andra fakta att veta:
- ju fler elektron donera grupper en bensenring har initialt, desto snabbare en EAS-reaktion kommer att inträffa (på grund av ökad elektrondensitet för att göra bensen till en bättre nukleofil).
- om det redan finns två eller flera substituenter på ringen får den starkaste doneringsgruppen prioritet när man väljer platsen för den tillagda substituenten.
- när ett ortho / para-val ges, kommer substituenter att gå till platsen med den minst steriska stammen.