Efter Clevelands pension från politiskt ämbete 1897 spelade han aktiemarknaden och praktiserade lag för att stödja sin betydande familj-även om det uppskattas att han 1896 hade samlat en måttlig personlig förmögenhet på $ 350.000. Han flyttade till ett rymligt hus i Princeton, New Jersey, där han behandlades som kungligheter av stadens invånare., Han blev också förvaltare av Princeton University och började skriva essäer och politiska kommentarer, inklusive en bok—Presidential problem (1904) – som fokuserade på några av hans mest kontroversiella beslut. Han skrev dock aldrig sin självbiografi. Cleveland tjänstgjorde också på flera bolagsstyrelser och gav offentliga tal. Döden av hans äldsta dotter Ruth, 1904, synligt åldrade den gamla Demokraten. Några av hans vänner sa att han aldrig återhämtade sig helt.
Grover Cleveland dog som han hade levt: fast besluten att vara i kontroll., I greppet av en mag-tarmsjukdom som kompliceras av en sjukdom i hjärtat och njurarna, LED Cleveland stor smärta under våren 1908. En allvarlig attack slog honom på semester i slutet av mars 1908, vilket fick honom att tro att slutet var nära. Med stor hemlighet rusade han med bil till Princeton, där han dog tidigt den 24 juni. ”Jag har försökt så svårt att göra rätt” var hans sista ord. Två dagar senare begravdes han. Venezuela angav att landets flaggor skulle flygas vid halvmasten., Theodore Roosevelts lovtal jämförde honom med en ” glad krigare ”—en som hade tjänat på hedervärda villkor och som förstod att ordförandeskapet var ett” offentligt förtroende ” som folket skänkt honom.