după retragerea lui Cleveland din funcția politică în 1897, el a jucat pe piața de valori și a practicat dreptul pentru a—și susține familia substanțială-deși se estimează că până în 1896 a acumulat o avere personală moderată de 350,000 de dolari. S-a mutat într-o casă spațioasă din Princeton, New Jersey, unde a fost tratat ca un rege de către locuitorii orașului., De asemenea, a devenit administrator al Universității Princeton și a început să scrie eseuri și comentarii politice, inclusiv o carte—Presidential Problems (1904)—care s-a concentrat pe unele dintre cele mai controversate decizii ale sale. Cu toate acestea, nu și-a scris niciodată autobiografia. Cleveland, de asemenea, a servit pe mai multe consilii corporative și a ținut discursuri publice. Moartea fiicei sale mai mari Ruth, în 1904, a îmbătrânit vizibil Bătrânul Democrat. Unii dintre prietenii lui au spus că nu și-a revenit niciodată pe deplin.Grover Cleveland a murit așa cum trăise: hotărât să fie în control., În strânsoarea unei boli gastro-intestinale complicate de o afecțiune a inimii și a rinichilor, Cleveland a suferit o mare durere în primăvara anului 1908. Un atac sever l-a lovit în timp ce era în vacanță la sfârșitul lunii martie a anului 1908, făcându-l să creadă că sfârșitul era aproape. Cu mare secret, a fost grăbit de automobile la Princeton, unde a murit la începutul lunii iunie 24. „Am încercat atât de mult să fac bine” au fost ultimele sale cuvinte. Două zile mai târziu, a fost îngropat. Venezuela a indicat că steagurile națiunii sale vor fi arborate la jumătate de catarg., Elogiul lui Theodore Roosevelt l—a comparat cu un „războinic fericit” – unul care a servit în condiții onorabile și care a înțeles că președinția era o „încredere publică” acordată lui de către popor.