zie onze vorige post over de 6 belangrijke EAS-reacties die je moet weten voor de DAT.

nu moeten we ons concentreren op benzeensubstituenten en hoe ze de locatie van latere toevoegingen beïnvloeden., Hier is een lijst van degenen die u waarschijnlijk zult zien:

Elektrondonatoren / activatoren (sterkste tot zwakste): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -OR, -R

Elektrononttrekkers / Deactivatoren (sterkste tot zwakste): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (halogenen)

donatoren / activatoren hebben een eenzame paar elektronen of een elektrondichtheid die “duwt” in het benzeen. Elektron onttrekkers / deactivatoren hebben een positieve lading op het substituent of een zeer elektronegatief atoom dat eraan vastzit, dat elektronen uit het benzeen “trekt”.,

– alle activatoren zijn Ortho-para directors.
– Deactivatoren (halogenen) zijn ortho-para-sturing.
– Deactivatoren (geen halogenen) zijn meta-gericht.

daarom wordt, afhankelijk van het karakter van de initiële substituent (R), een volgende substituent geplaatst op de ortho-of para-positie als R een activator/halogeen is of op de meta-positie als het een deactivator is (maar geen halogeen).,

andere feiten om te weten:

• Hoe meer elektronendonerende groepen een benzeenring aanvankelijk heeft, hoe sneller een EAS-reactie zal optreden (door een verhoogde elektronendichtheid om benzeen tot een beter nucleofiel te maken).
• als er al twee of meer substituenten op de ring staan, krijgt de sterkste donerende groep voorrang bij het kiezen van de locatie van de toegevoegde substituent.
• wanneer een ortho / para keuze wordt gegeven, zullen substituenten naar de locatie gaan met de minst sterische stam.