Vedi il nostro post precedente sulle 6 Importanti reazioni EAS da sapere per il DAT.
Ora dobbiamo concentrarci sui sostituenti del benzene e su come influenzano la posizione delle aggiunte successive., Ecco un elenco di quelle più probabile vedere:
Donatori di Elettroni / Attivatori (più forte al più debole): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -O, -R
Elettrone Withdrawers / Deactivators (più forte al più debole): -NO2-NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Alogeni)
in generale, donatori di elettroni / attivatori sono una coppia solitaria di elettroni o di un elettrone densità, che “spinge” verso il benzene. I ritiratori / disattivatori di elettroni hanno una carica positiva sul sostituente o un atomo molto elettronegativo ad esso collegato, che “estrae” gli elettroni dal benzene.,
– Tutti gli attivatori sono direttori orto-para.
– Disattivatori (alogeni) sono ortho-para regia.
– I disattivatori (non gli alogeni) sono meta-direzionali.
Pertanto, a seconda del carattere del sostituente iniziale (R), un sostituente successivo verrebbe posizionato nella posizione orto o para se R è un attivatore/alogeno o nella posizione meta se è un disattivatore (ma non un alogeno).,
Altri fatti da sapere:
- Più gruppi di donazione di elettroni ha inizialmente un anello benzenico, più velocemente si verificherà una reazione EAS (a causa dell’aumento della densità elettronica per rendere il benzene un nucleofilo migliore).
- Se ci sono già due o più sostituenti sull’anello, il gruppo di donazione più forte ottiene la priorità quando si sceglie la posizione del sostituente aggiunto.
- Quando viene data una scelta orto / para, i sostituenti andranno nella posizione con il minor ceppo sterico.