Après la retraite de Cleveland de la fonction politique en 1897, il a joué le marché boursier et pratiqué le droit afin de soutenir sa famille substantielle—bien que l’on estime qu’en 1896, il avait amassé une fortune personnelle modérée de 350 000$. Il a déménagé dans une maison spacieuse à Princeton, New Jersey, où il a été traité comme une royauté par les habitants de la ville., Il est également devenu administrateur de L’Université de Princeton et a commencé à écrire des essais et des commentaires politiques, y compris un livre—Presidential Problems (1904)—qui se concentrait sur certaines de ses décisions les plus controversées. Il n’a cependant jamais écrit son autobiographie. Cleveland a également siégé à plusieurs conseils d’administration et a prononcé des discours publics. La mort de sa fille aînée Ruth, en 1904, vieillit visiblement le Vieux Démocrate. Certains de ses amis ont dit qu’il ne s’était jamais complètement remis.
Grover Cleveland est mort comme il avait vécu: déterminé à être en contrôle., En proie à une maladie gastro-intestinale compliquée par une maladie du cœur et des reins, Cleveland a souffert d’une grande douleur au printemps 1908. Une grave attaque le frappa alors qu’il était en vacances à la fin de mars 1908, lui faisant croire que la fin était proche. Avec un grand secret, il a été transporté en automobile à Princeton, où il est décédé tôt le 24 juin. « J’ai tellement essayé de bien faire » étaient ses derniers mots. Deux jours plus tard, il a été enterré. Le Venezuela a indiqué que les drapeaux de son pays seraient mis en berne., L’éloge funèbre de Theodore Roosevelt le comparait à un « guerrier heureux » – celui qui avait servi dans des conditions honorables et qui comprenait que la présidence était une » confiance publique » accordée à lui par le peuple.