Voir notre précédent post sur les 6 réactions EAS importantes à connaître pour le DAT.
nous devons maintenant nous concentrer sur les substituants du benzène et sur la façon dont ils affectent l’emplacement des ajouts ultérieurs., Voici une liste de ceux que vous verriez le plus probablement:
donneurs / Activateurs D’électrons (le plus fort au plus faible): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -OR, -R
retraits / désactivateurs D’électrons (le plus fort au plus faible): -NO2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (halogènes)
/ les activateurs ont une seule paire D’électrons ou une densité électronique qui « pousse” dans le benzène. Les retireurs / désactivateurs d’électrons ont une charge positive sur le substituant ou un atome très électronégatif attaché à celui-ci, qui « tire” les électrons du benzène.,
– Tous les activateurs sont des directeurs ortho-para.
-Les désactivateurs (halogènes) sont orientants ortho-para.
-désactivateurs (pas halogènes) sont méta-direction.
Donc, en fonction du caractère de la première substituant (R), un substituant seraient placés à l’ortho ou para position si R est un activateur/halogène ou à la méta position si c’est un deactivator (mais pas un halogène).,
autres faits à savoir:
- plus un cycle benzénique a de groupes donneurs d’électrons au départ, plus une réaction EAS se produira rapidement (en raison de l’augmentation de la densité électronique pour faire du benzène un meilleur nucléophile).
- S’il y a déjà deux substituants ou plus sur l’anneau, le groupe donateur le plus fort obtient la priorité lors du choix de l’emplacement du substituant ajouté.
- lorsqu’on donne un choix ortho / para, les substituants iront à l’endroit où la souche stérique est la moins importante.