tras el retiro de Cleveland del cargo político en 1897, jugó en el mercado de valores y ejerció la abogacía con el fin de mantener a su familia sustancial, aunque se estima que en 1896 había acumulado una fortuna personal moderada de 3 350,000. Se mudó a una espaciosa casa en Princeton, Nueva Jersey, donde fue tratado como realeza por los habitantes de la ciudad., También se convirtió en fideicomisario de la Universidad de Princeton y comenzó a escribir ensayos y comentarios políticos, incluyendo un libro—Problemas presidenciales (1904)—que se centró en algunas de sus decisiones más controvertidas. Sin embargo, nunca escribió su autobiografía. Cleveland también sirvió en varias juntas corporativas y dio discursos públicos. La muerte de su hija mayor Ruth, en 1904, visiblemente envejeció al viejo Demócrata. Algunos de sus amigos dijeron que nunca se recuperó completamente.
Grover Cleveland murió como había vivido: decidido a tener el control., En las garras de una enfermedad gastrointestinal complicada por una dolencia del corazón y los riñones, Cleveland sufrió un gran dolor en la primavera de 1908. Un ataque severo lo golpeó mientras estaba de vacaciones a finales de marzo de 1908, lo que le hizo pensar que el final estaba cerca. Con gran secreto, fue llevado en automóvil a Princeton, donde murió temprano el 24 de junio. «Me he esforzado tanto por hacer lo correcto» fueron sus últimas palabras. Dos días después, fue enterrado. Venezuela indicó que las banderas de su nación ondearían a media asta., El elogio de Theodore Roosevelt lo comparó con un «guerrero feliz»—uno que había servido en términos honorables y que entendía que la presidencia era una «confianza pública» otorgada a él por el pueblo.