vea nuestro post anterior sobre las 6 reacciones EAS importantes para conocer para el DAT.
Ahora tenemos que centrarnos en los sustituyentes de benceno y cómo afectan la ubicación de las adiciones posteriores., Aquí hay una lista de los que más probablemente verías:
Electron Donators / Activators (strongest to weakest): -O–, -NR2, -NH2, -OH, -OR, -R
Electron Withdrawers / Deactivators (strongest to weakest): -no2, -NR3+, -NH3+, -SO3H, -CN, -CO2H, -CO2R, -COH, -X (Halogens)
En general, electron donators / Activadores tienen un par solitario de electrones o una densidad de electrones que «empuja» en el benceno. Los retiradores / desactivadores de electrones tienen una carga positiva en el sustituyente o un átomo muy electronegativo unido a él, que «tira» de electrones del benceno.,
– Todos los activadores son directores ortho-para.
– Los desactivadores (halógenos) son orto-para dirigir.
– Los desactivadores (no halógenos) son meta-direccionales.
por lo tanto, dependiendo del carácter del sustituyente inicial (R), un sustituyente posterior se colocaría en la posición orto o para Si R es un activador / halógeno o en la posición meta si es un desactivador (pero no un halógeno).,
otros hechos a saber:
- cuantos más grupos de donación de electrones tenga un anillo de benceno inicialmente, más rápido ocurrirá una reacción EAS (debido al aumento de la densidad electrónica para hacer del benceno un mejor nucleófilo).
- si ya hay dos o más sustituyentes en el anillo, el grupo donante más fuerte tiene prioridad al elegir la ubicación del sustituyente agregado.
- cuando se les da una opción orto / para, los sustituyentes irán a la ubicación con la menor tensión estérica.