em 5 de agosto de 2003, menos de um ano após Whittaker ganhar a loteria, ladrões entraram em seu carro enquanto ele estava estacionado em um clube de strip em Cross Lanes, West Virginia. Os ladrões fugiram com 545 mil dólares em dinheiro que o Whittaker levava numa mala. Quando perguntado por que ele carregaria tanto dinheiro com ele, Whittaker respondeu: “Porque eu posso., Em outro incidente, dois funcionários do clube, o gerente geral e um dançarino-gerente que estavam romanticamente ligados, foram presos e acusados de uma conspiração para colocar drogas nas bebidas de Whittaker e, em seguida, roubá-lo. Em 25 de janeiro de 2004, ladrões mais uma vez entraram em seu carro, desta vez escapando com um valor estimado de US $200.000 em dinheiro, mas isso foi recuperado mais tarde.em 16 de setembro de 2004, Jesse Tribble, um namorado de 18 anos da neta de Whittaker, Brandi Bragg, foi encontrado morto na casa de Whittaker em Teays Valley, Virgínia Ocidental., Um relatório do Médico legista indicou que ele tinha morrido de overdose com uma combinação de oxicodona, metadona, meperidina e cocaína.em 20 de dezembro de 2004, Brandi Bragg, 17 anos, foi encontrada morta na propriedade de um amigo do sexo masculino depois de ter sido dada como desaparecida em 9 de dezembro. O corpo dela estava embrulhado numa lona de plástico e largado atrás de uma carrinha junked. Cocaína e metadona foram encontradas em seu sistema, mas a causa da morte foi listada como “indeterminada”. Ninguém foi acusado de um crime.,
Em 11 de outubro de 2005, a audiência relacionada com a sua de janeiro de 2003, DUI, um visivelmente abalado Whittaker jogava no local de aplicação da lei agências com foco em seus problemas, ao conseguir a prisão de qualquer pessoa em relação à sua neta da morte, dizendo, “Ir atrás de quem matou minha neta com muito zeloso como estes bunda buracos estão tentando convencer-me de algo que eu não fiz.Whittaker foi mais tarde processado pelo Caesars Atlantic City casino por levantar $1,5 milhões em cheques para cobrir perdas de jogo., Ele contrapôs, alegando que suas perdas deveriam ser creditadas devido a uma slot machine que ele desenvolveu e que eles, de fato, lhe deviam dinheiro.
em 11 de janeiro de 2007, uma queixa legal contra Whittaker alegou que em 11 de setembro de 2006, ladrões levaram todo o seu dinheiro. Os ladrões, de acordo com a conta, foram a 12 filiais do Banco Nacional da cidade e descontaram 12 cheques. O incidente veio à tona porque Whittaker não tinha pago dinheiro a uma mulher que o havia processado anteriormente., Kitti French apresentou a queixa no início da semana, solicitando custos judiciais e dinheiro de Whittaker.em 5 de julho de 2009, Ginger Whittaker Bragg, filha de 42 anos de Whittaker e mãe de Brandi Bragg, foi encontrada morta em Daniels, Virgínia Ocidental. Nenhuma explicação foi dada,mas os oficiais não suspeitaram de crime.em 2 de dezembro de 2016, A Casa de Whittaker, no Condado de Bland, Virgínia, foi relatada como tendo sido incendiada. Quando os bombeiros chegaram, a casa estava completamente submersa, e a casa foi considerada uma perda total., A mulher do Whittaker estava em casa quando o incêndio começou, mas conseguiu sair em segurança e não houve feridos. Whittaker afirmou que a casa não tinha seguro.