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Chemische und physikalische Eigenschaften des Pentanmoleküls
Die Konformation (form) von Pentan ist linear, ähnlich der von Butan, aber ein Kohlenstoffatom länger.
Isomere
Pentan ist eines von drei strukturellen Isomeren mit der Molekülformel C5H12, die anderen sind Isopentan und Neopentan.,Die verzweigten Isomere sind stabiler als Pentan, was bedeutet, dass sie eine geringere Wärme der Bildung und Verbrennungswärme haben. Isopentan ist um 1,8 kcal/mol stabiler als Pentan und Neopentan um 5 kcal/mol. Ein verwandtes Cycloalkan ist Cyclopentan, obwohl dies kein Isomer von Pentan ist, da seine molekulare Formel unterschiedlich ist, ist Cyclopentan ein Isomer der Pentene.
Verwendet
Als unfunktionalisierter Kohlenwasserstoff ist Pentan eine Rohstoffchemikalie. Es ist hauptsächlich ein Brennstoff und ein Lösungsmittel, obwohl es auch als eine Quelle von H2 über Dampfreformierung verwendet werden könnte., Als der flüchtigste Kohlenwasserstoff, der bei Raumtemperatur flüssig ist, wird Pentan häufig im Labor als Lösungsmittel verwendet, das bequem verdampft werden kann. Auch wegen seiner Unpolarität und mangelnden Funktionalität ist seine Auflösungskraft schlecht, so dass nur unpolare oder alkylreiche Verbindungen darin löslich sind. Pentan ist jedoch vollständig mischbar mit vielen gängigen Lösungsmitteln wie Chlorkohlenwasserstoffen, Aromaten, Ethern, aber nicht kurzkettigen Aminen oder kurzkettigen Alkoholen.,
Reaktionen
Pentan verbrennt unter Bildung von Kohlendioxid und Wasser:
C5H12 + 8 O2 —>5 CO2 + 6 H2O
Wenn Sauerstoff begrenzt ist, bilden sich auch Kohlenstoff, teilweise oxidierter Kohlenstoff (Ruß) und Kohlenmonoxid.
Wie bei anderen Kohlenwasserstoffen unterliegt Pentan einer Chlorierung durch freie Radikale:
C5H12 + Cl2 – – – >C5H11Cl + HCl
Solche Reaktionen sind nicht selektiv und ergeben eine Mischung der 1 -, 2-und 3-Chloropentane sowie hochchlorierter Derivate. Andere radikale Halogenationen können ebenfalls auftreten., Während n-Butan das herkömmliche Ausgangsmaterial in der duPont-Synthese Maleinsäureanhydrid ist, ist Pentan auch ein Substrat:
CH3CH2CH2CH2CH3 + 5 O2 – – – >C2H2 (CO)2O + 5 H2O + CO2