På et tidspunkt før 1791, James Reynolds flyttet med Maria og deres datter fra New York til Philadelphia. Det var det i løpet av sommeren 1791 at 23-år gamle Maria besøkte 34-åringen Hamilton på hans Philadelphia bolig og ba om hjelp, hevder hennes fornærmende mannen hadde forlatt henne. På grunn av Hamilton ‘ s politiske kontor, han lett kunne hjelpe henne med å flytte tilbake til New York. Hamilton har organisert et møte for senere på kvelden for å gi Maria det penger., Når Hamilton kom på det pensjonatet hvor Maria ble losji, tok hun ham oppe og førte ham inn på soverommet hennes, der han forteller at «Noen samtale fulgte der det ble raskt tydelig at andre enn økonomiske trøst ville være akseptabelt». Dermed begynner den beryktede Reynolds Affære.
i Løpet av sommeren og høsten 1791, Maria og Hamilton fortsatte affære mens Hamilton ‘ s kone, Eliza, og deres barn var i Albany, besøke sine foreldre., En kort tid inn i saken, Maria informert Hamilton at hennes mann hadde søkt en forsoning med henne, som hun avtalt uten å avslutte saken med Hamilton. Hun fikk et intervju for James Reynolds, som brukes til Hamilton til en stilling i det amerikanske finansdepartementets Office, som Hamilton avslo., Etter Hamilton hadde vist tydelig tegn på at han ønsket å avslutte saken på 15 desember 1791, Maria sendte ham et brev varsling av Reynolds ‘ s sinne over den påståtte funn av saken :
jeg har ikke tid til å fortelle deg årsaken til min nåværende problemer bare at Mr. Reynolds har skrev du denne morgenen, og jeg vet ikke om du har fått brev eller ikke, og han har sverget på at hvis du ikke svare på den, eller hvis han ikke se eller høre fra deg i dag vil han skrive Fru, Hamilton han har nettopp gått ut og jeg er alene jeg tror du hadde bedre å komme hit for et øyeblikk at du kan kjenne årsak så vil du bedre vet hvordan de skal opptre herregud, jeg føler mer for deg enn meg selv og skulle ønske jeg aldri hadde blitt født for å gi deg så mye ulykke, ikke skrive til ham ikke en linje, men kommer her snart ikke sende eller la alle ting i hans makt.
Fra 15 til 19 desember 1791, Reynolds sendt truende brev til Hamilton, og etter et personlig møte i stedet for å søke oppreisning fra dueling, spurte han om økonomisk kompensasjon., Hamilton er oppfylt, betaler for å Reynolds bedt om $1000 og få avsluttet saken, som han hadde ønsket å gjøre for noen tid. Imidlertid, 17. januar 1792, Reynolds skrev til Hamilton og inviterer ham til å fornye sitt besøk til sin kone. Maria, mest sannsynlig manipulert inn i ordningen, også begynte å skrive til Hamilton når hennes mann var ute av huset og forført ham på nytt. Etter hver av disse utvekslingene, Reynolds ville skrive til Hamilton under dekke av å være venner, og Hamilton ville sende i retur $30., Hamilton ‘ s siste «lån» av $50 til James Reynolds og muligens slutten av saken datoer juni 1792.
I November 1792, James Reynolds, etter ulovlig å kjøpe uavhengighetskrigen soldatenes pensjoner og tilbake-betale krav, ble fengslet for forfalskning med Virginian Jakob Clingman, hans partner i kriminalitet. Reynolds skrev til Hamilton, som nektet å hjelpe, og likeledes avvises Maria ‘ brev og forespørsler om ytterligere penger. Clingman deretter informert Hamilton Demokratisk-Republikanske rivaler som Reynolds hadde informasjon mot finansminister., James Monroe, Fredrik Muhlenberg, og Abraham Venable besøkte Reynolds i fengsel, hvor Reynolds antydet noen unspecified offentlig uredelighet på Hamilton er en del som opplysningene han lovet å eksponere etter at han kom ut av fengsel, bare for å forsvinne umiddelbart etter at han kom på 12. desember 1792. Kongressmedlemmer også personlig intervjuet Maria som bekreftet at hennes mann er beskyldninger om spekulasjon mot Hamilton ved å produsere den notater i Hamilton er kamuflert hånd som hadde ledsaget hans betalinger til Reynolds.,
På 15 desember 1792, Monroe, Venable, og Muhlenberg gikk til Hamilton med bevis på at de hadde samlet seg og konfronterte ham på mulig kostnad av spekulasjon. Redd for hva en skandale kunne gjøre til sin karriere, Hamilton innrømmet til saken med Maria, viste seg med bokstavene fra både Maria og James Reynolds at hans betalinger til Reynolds knyttet til utpressing over hans utroskap og ikke til egne feilgrep, og ba dem om å holde privat informasjon som han var uskyldig på alle offentlige urett., De ble enige om, selv om Monroe laget kopier av brev og sendte dem til Thomas Jefferson. John Beckley også laget kopier av korrespondanse.
Clingman, 1. januar 1793, erklærte Monroe at Maria hevdet at saken hadde blitt oppfunnet som et dekke for spekulasjoner om ordningen. Men, brev fra Oberstløytnant Jeremia Wadsworth til Hamilton, datert 2. August 1797 forteller hvordan det i løpet av Reynolds ‘ s forvaring i November–desember 1792 Maria hadde søkt både Wadsworth og Governor General Thomas Mifflin., I forsøk på å overbevise dem om å hjelpe henne å få sin manns løslatelse fra fengsel, Maria spontant fortalte både av dem historien om hennes første bekjentskap og følgende «amour» med Hamilton i ord som samsvarer med Hamilton ‘s beskrivelse av deres første møte som rapportert i både første utkast av Reynolds Hefte av juli 1797 (før Wadsworth brev), og den trykte versjonen, også datert juli 1797, samt James Reynolds’ første brev til Hamilton.
Historiker Tilar J. Mazzeo har avansert en teori om at saken aldri skjedd., Utenfor Reynolds Hefte, det er ingen bevis for at saken har oppstått, andre i forbindelse med skandalen, fra James Monroe, som holdt papers knyttet til James Reynolds, til Maria Reynolds seg selv, sa at det var et cover-up for en økonomisk skandale. Hamilton aldri produsert manuskriptet kopier av Maria s brev, selv om aviser og Maria begge foreslått å få en håndskrift prøve. Hamilton sa at de hadde vært plassert hos en venn av ham, som hevdet at han aldri hadde sett dem, noe som tyder på at brevene kunne ha blitt forfalsket., Avisen forfattere også påpekt at Maria bokstaver riktig stave lange, komplekse ord og ennå noen ganger feilstavet enkle ord på en måte som gjør at ingen fonetiske forstand; som Thomas Jefferson biograf Julian ‘ S. Boyd er oppgitt, bokstaver kan ligne hva en utdannet mann trodde en uutdannet kvinnens kjærlighetsbrev til å se ut som.