På August 5, 2003, mindre enn et år etter Whittaker vunnet i lotto, tyver brøt seg inn i bilen sin mens den sto parkert på en strippeklubb i Cross Lanes, i Vest-Virginia. Tyvene gjort unna med $545,000 i kontanter som Whittaker båret rundt i en koffert. Når du blir spurt hvorfor han ville bære så mye penger rundt med ham, Whittaker svarte: «Fordi jeg kan.,»I en annen hendelse, to ansatte i klubben, daglig leder og en danser-manager som var romantisk knyttet sammen, ble arrestert og siktet for en tomt å sette stoff i Whittaker er drinker og deretter rane ham. På januar 25, 2004, tyver igjen brøt seg inn i bilen hans, er dette tiden å gjøre av med en anslått $200 000 i kontanter, men dette ble senere gjenfunnet.
På September 16, 2004, Jesse Tribble, en 18-åring på-og-av-igjen kjæreste av Whittaker er barnebarn Brandi Bragg, ble funnet død i Whittaker hjem i Teays Valley, i Vest-Virginia., En rettsmedisinske rapporter indikerte at han hadde dødd av overdoser på en kombinasjon av oxycodone, metadon, meperidine, og kokain.
På desember 20, 2004, Brandi Bragg, 17, ble funnet død på eiendommen til en mannlig venn etter å ha blitt meldt savnet på 9. desember. Kroppen hennes var pakket inn i plast presenning og dumpet bak en oppgitt van. Kokain og metadon ble funnet i sitt system, men dødsårsaken var oppført som «ubestemte». Ingen ble siktet for en forbrytelse.,
På en 11. oktober 2005, hørsel knyttet til hans januar 2003 DUI, synlig rystet Whittaker surret ut på lokale politiet for å fokusere på hans problemer, men unnlater å arrestere alle i forhold til hans barnebarn er død, og sa: «Gå etter den som drepte mine barnebarn med så mye ivrige som disse rumpe hull prøver å overbevise meg om noe jeg ikke gjør.»
Whittaker ble senere saksøkt av Caesars Atlantic City casino for hoppende 1,5 million dollar verdt av sjekker til å dekke gambling tap., Han countersued, hevder at hans tap var ment å bli kreditert på grunn av en spilleautomat han utviklet, og at de faktisk skyldte ham penger.
På januar 11, 2007, en juridisk klage mot Whittaker hevdet han hevdet at på September 11, 2006, tyver tok alle pengene hans. Tyvene, i henhold til konto, gikk til 12 filialer av Byen National Bank og innkasserte 12 sjekker. Hendelsen kom til lys fordi Whittaker hadde ikke vært å betale penger til en kvinne som tidligere hadde saksøkt ham., Kitti fransk arkivert klagen tidligere i uken, med krav om saksomkostninger og penger fra Whittaker.
På 5 juli, 2009, Ingefær Whittaker Bragg, Whittaker er 42 år gamle datter og mor Brandi Bragg, ble funnet død i Daniels, West Virginia. Ingen forklaring ble gitt, men myndighetene gjorde ikke mistenker stygt spill.
På 2 desember 2016, rundt 7 om morgenen Whittaker hjem i Tørt County, Virginia, ble rapportert å være i brann. Når brannmenn kom hjem ble helt oppslukt, og huset ble ansett som totalskadet., Whittaker kone var hjemme da brannen brøt ut, men hun var i stand til å gjøre det ut på en sikker og ingen skader ble rapportert. Whittaker uttalt at hjemmet ikke var forsikret.