Irgendwann vor 1791 zog James Reynolds mit Maria und ihrer Tochter von New York nach Philadelphia. Dort besuchte die 23-jährige Maria im Sommer 1791 den 34-jährigen Hamilton in seiner Residenz in Philadelphia und bat um Hilfe, da ihr missbräuchlicher Ehemann sie verlassen hatte. Aufgrund Hamiltons politischem Amt konnte er ihr sehr leicht helfen, nach New York City zurückzukehren. Hamilton organisierte ein Treffen für später an diesem Abend, um Maria das Geld zu geben., Als Hamilton in der Pension ankam, in der Maria untergebracht war, brachte sie ihn nach oben und führte ihn in ihr Schlafzimmer, wo er erzählt, dass „ein Gespräch folgte, aus dem sich schnell herausstellte, dass außer finanziellem Trost akzeptabel wäre“. So beginnt die berüchtigte Reynolds-Affäre.
Im Sommer und Herbst 1791 setzten Maria und Hamilton die Affäre fort, während Hamiltons Frau Eliza und ihre Kinder in Albany waren und ihre Eltern besuchten., Eine kurze Zeit nach der Affäre informierte Maria Hamilton, dass ihr Mann eine Versöhnung mit ihr gesucht hatte, der sie zustimmte, ohne die Affäre mit Hamilton zu beenden. Sie erhielt dann ein Interview für James Reynolds, der sich bei Hamilton um eine Position im Finanzministerium bewarb, die Hamilton ablehnte., Nachdem Hamilton eindeutige Anzeichen dafür gezeigt hatte, dass er die Affäre am 15. Dezember 1791 beenden wollte, sandte Maria ihm einen Brief, in dem er vor Reynolds ‚ Wut über die vermeintliche Entdeckung der Affäre warnte :
Ich habe keine Zeit, Ihnen die Ursache meiner gegenwärtigen Probleme zu sagen, nur dass Mr. Reynolds Ihnen heute Morgen geschrieben hat und ich weiß nicht, ob Sie den Brief bekommen haben oder nicht und er hat geschworen, dass, wenn Sie ihn nicht beantworten oder wenn er heute nicht von Ihnen sieht oder hört er wird Mrs. schreiben., Wenn er gerade ausgegangen ist und ich allein bin, denke ich, du hättest besser einen Moment hierher kommen können, damit du die Ursache kennst, dann wirst du besser wissen, wie du handeln sollst Oh mein Gott, ich fühle mich mehr für dich als ich selbst und wünschte, ich wäre noch nie geboren worden, um dir so viel Unglück zu geben Schreibe ihm nicht nein, keine Zeile aber komm bald hierher sende oder lass nichts in seiner Macht.
Von 15 bis 19 Dezember 1791 schickte Reynolds Drohbriefe an Hamilton, und nach einem persönlichen Treffen bat er um finanzielle Entschädigung, anstatt Wiedergutmachung von Dueling zu verlangen., Hamilton erfüllte sich, zahlte Reynolds die geforderten $1,000 und stellte die Affäre ein, wie er es seit einiger Zeit wollte. Januar 1792 schrieb Reynolds jedoch an Hamilton und lud ihn ein, seine Besuche bei seiner Frau zu erneuern. Maria, höchstwahrscheinlich in das Schema manipuliert, begann auch Hamilton zu schreiben, wenn ihr Mann aus dem Haus war und verführte ihn neu. Nach jedem dieser Austausche schrieb Reynolds Hamilton unter dem Deckmantel, Freunde zu sein, und Hamilton würde im Gegenzug 30 US-Dollar senden., Hamiltons letzter „Kredit“ von 50 US-Dollar an James Reynolds und möglicherweise das Ende der Affäre datiert Juni 1792.
Im November 1792 wurde James Reynolds, nachdem er illegal die Renten und Rückzahlungsansprüche von Kriegssoldaten gekauft hatte, wegen Fälschung mit Virginian Jacob Clingman, seinem Verbrechenspartner, inhaftiert. Reynolds schrieb Hamilton, der sich weigerte zu helfen und lehnte auch Marias Briefe und Bitten um weiteres Geld ab. Clingman informierte dann Hamiltons demokratisch-republikanische Rivalen, dass Reynolds Informationen gegen den Finanzminister hatte., James Monroe, Frederick Mühlenberg und Abraham Venable besuchten Reynolds im Gefängnis,wo Reynolds auf ein nicht näher bezeichnetes öffentliches Fehlverhalten Hamiltons hinwies, dessen Details er nach seiner Freilassung aus dem Gefängnis zu enthüllen versprach, nur um sofort nach seiner Freilassung am 12. Die Kongressabgeordneten interviewten Maria auch persönlich, die die Vorwürfe ihres Mannes wegen Spekulationen gegen Hamilton bestätigte, indem sie die Notizen in Hamiltons verkleideter Hand vorlegte, die seine Zahlungen an Reynolds begleitet hatten.,Dezember 1792 gingen Monroe, Venable und Mühlenberg mit den von ihnen gesammelten Beweisen nach Hamilton und konfrontierten ihn mit dem möglichen Vorwurf der Spekulation. Aus Angst, was ein Skandal mit seiner Karriere tun könnte, Hamilton gab die Affäre mit Maria zu, bewies mit den Briefen von Maria und James Reynolds, dass seine Zahlungen an Reynolds mit der Erpressung über seinen Ehebruch und nicht mit seinem Fehlverhalten zusammenhängen, und bat sie, die Informationen privat zu halten, da er an jeglichem öffentlichen Fehlverhalten unschuldig war., Sie stimmten zu, obwohl Monroe Kopien der Briefe erstellte und sie an Thomas Jefferson schickte. John Beckley erstellte auch Kopien der Korrespondenz.
Clingman erklärte Monroe am 1. Januar 1793, dass Maria behauptete, die Affäre sei als Deckmantel für das Spekulationsschema erfunden worden. Der Brief von Colonel Jeremiah Wadsworth an Hamilton vom 2. August 1797 bezieht sich jedoch darauf, wie Maria sich während Reynolds ‚ Inhaftierung im November–Dezember 1792 sowohl auf Wadsworth als auch auf Generalgouverneur Thomas Mifflin beworben hatte., In dem Versuch, sie davon zu überzeugen, ihr zu helfen, die Freilassung ihres Mannes aus dem Gefängnis zu erhalten, erzählte Maria spontan beiden die Geschichte ihrer ersten Bekanntschaft und folgte“ Amour „mit Hamilton in Worten, die Hamiltons Beschreibung ihrer ersten Begegnung entsprechen, wie sowohl im ersten Entwurf der Reynolds-Broschüre vom Juli 1797 (vor Wadsworths Brief) als auch in der gedruckten Version vom Juli 1797 sowie in James Reynolds‘ erstem Brief an Hamilton berichtet.
Der Historiker Tilar J. Mazzeo hat eine Theorie aufgestellt, dass die Affäre nie stattgefunden hat., Außerhalb der Reynolds-Broschüre gibt es keine Beweise dafür, dass die Affäre stattgefunden hat; andere, die mit dem Skandal in Verbindung standen, von James Monroe, der die Papiere über James Reynolds hielt, bis zu Maria Reynolds selbst, sagten, es sei eine Vertuschung für einen Finanzskandal. Hamilton produzierte nie die Manuskripte von Marias Briefen, obwohl die Zeitungen und Maria beide vorschlugen, eine Handschriftprobe zu erhalten. Hamilton sagte, dass sie bei einem Freund von ihm platziert worden seien, der behauptete, er habe sie nie gesehen, was darauf hindeutet, dass die Briefe gefälscht worden sein könnten., Die Zeitungsautoren wiesen auch darauf hin, dass Marias Briefe lange richtig buchstabieren, komplexe Wörter und doch manchmal falsch geschriebene einfache Wörter auf eine Weise, die keinen phonetischen Sinn ergibt; Wie der Thomas Jefferson-Biograf Julian P .. Boyd sagte, Die Briefe könnten dem ähneln, wie ein gebildeter Mann glaubte, dass die Liebesbriefe einer ungebildeten Frau aussehen würden.