Am 5.August 2003, weniger als ein Jahr nachdem Whittaker die Lotterie gewonnen hatte, brachen Diebe in sein Auto ein, während es in einem Stripclub in Cross Lanes, West Virginia, geparkt war. Die Diebe machten weg mit $545.000 in bar, die Whittaker in einem Koffer herumgetragen. Auf die Frage, warum er so viel Geld mit sich herumtragen würde, Whittaker antwortete: „Weil ich kann.,“Bei einem anderen Vorfall wurden zwei Angestellte des Clubs, der General Manager und ein Tänzer-Manager, die romantisch miteinander verbunden waren, verhaftet und wegen eines Komplotts angeklagt, Drogen in Whittakers Getränke zu stecken und ihn dann auszurauben. Januar 2004 brachen Diebe erneut in sein Auto ein, diesmal mit geschätzten 200.000 US-Dollar in bar, die jedoch später geborgen wurden.September 2004 wurde Jesse Tribble, ein 18-jähriger On-and-off-Again-Freund von Whittakers Enkelin Brandi Bragg, tot in Whittakers Haus in Teays Valley, West Virginia, aufgefunden., Ein Bericht des Gerichtsmediziners ergab, dass er an einer Überdosierung einer Kombination von Oxycodon, Methadon, Meperidin und Kokain gestorben war.Dezember 2004 wurde Brandi Bragg, 17, tot auf dem Grundstück eines männlichen Freundes aufgefunden, nachdem er am 9. Dezember als vermisst gemeldet worden war. Ihre Leiche wurde in eine Plastikplane gewickelt und hinter einen abgestellten Lieferwagen geworfen. Kokain und Methadon wurden in ihrem System gefunden, aber die Todesursache wurde als „unbestimmt“aufgeführt. Niemand wurde wegen eines Verbrechens angeklagt.,
Bei einer Anhörung im Oktober 11, 2005, im Zusammenhang mit seinem DUI im Januar 2003, peitschte ein sichtlich erschütterterter Whittaker bei örtlichen Strafverfolgungsbehörden aus, weil er sich auf seine Probleme konzentrierte, während er niemanden in Bezug auf den Tod seiner Enkelin verhaften ließ und sagte: „Gehen Sie dem nach, der meine Enkelin mit so viel Eifer getötet hat, wie diese Arschlöcher versuchen, mich von etwas zu verurteilen, was ich nicht getan habe.“
Whittaker wurde später von Caesars Atlantic City Casino verklagt, weil er Schecks im Wert von $1.5 Millionen zur Deckung von Glücksspielverlusten ausgestellt hatte., Er konterte und behauptete, dass seine Verluste aufgrund eines von ihm entwickelten Spielautomaten gutgeschrieben werden sollten und dass sie ihm tatsächlich Geld schuldeten.
Im Januar 11, 2007, eine Klage gegen Whittaker behauptete, er behauptete, dass am September 11, 2006, Diebe nahmen alle sein Geld. Die Diebe gingen laut Konto zu 12 Filialen der City National Bank und kassierten 12 Schecks. Der Vorfall ereignete sich, weil Whittaker einer Frau, die ihn zuvor verklagt hatte, kein Geld gezahlt hatte., Kitti French reichte die Beschwerde Anfang der Woche ein und beantragte Gerichtskosten und Geld von Whittaker.
Am 5. Juli 2009 wurde Ginger Whittaker Bragg, Whittakers 42-jährige Tochter und Mutter von Brandi Bragg, tot in Daniels, West Virginia, aufgefunden. Es wurde keine Erklärung gegeben, aber die Beamten ahnten kein Foulspiel.
Am 2. Dezember 2016, gegen 7 Uhr morgens, wurde Whittakers Haus in Bland County, Virginia, in Brand gesetzt. Als die Feuerwehrleute eintrafen, war das Haus völlig verraucht und das Haus galt als Totalschaden., Whittakers Frau war zu Hause, als das Feuer ausbrach, aber sie konnte es sicher ausmachen und es wurden keine Verletzungen gemeldet. Whittaker erklärte, dass das Haus nicht versichert sei.