vuonna 1793 Ison-Britannian kapteeni George Vancouver esitteli Union Jackia valloittavalle kuningas Kamehameha I: lle, joka tuolloin yhdisti saaret yhdeksi valtioksi; Union Jack lensi epävirallisesti Havaijin lippuna vuoteen 1816 saakka., Joka vuosi Länsi-neuvonantajia kuningas suositteli lisäksi punainen, valkoinen ja sininen raidat Union Jack, luoden omaleimaisen kansallisen lipun maan. Kun lyhyt Britannian miehityksen Havaijilla vuonna 1843, Kuningas Kamehameha III set määrä raidat lippu kahdeksan, joka vastaa suurta saarta. Mukana oli myös muita Havaijin lippuja, kuten laivaston aliluutnantti, tunkki ja kuninkaallinen standardi.
Amerikan bisnesintressit tukivat Havaijin hallituksen kaatamista tammikuussa 1893, jolloin he nostivat tähdet ja raidat pystyyn., Uudet johtajat torjuivat pyrkimyksensä saada Yhdysvallat liittämään itseensä, ja he julistivat Havaijin tasavallaksi vuonna 1894 sen entisen kansallislipun alla. Elokuuta 1898 Havaijista tuli kuitenkin Yhdysvaltain territorio, ja 61 vuotta myöhemmin se liitettiin unioniin 50. Entinen valtakunnan ja tasavallan kansallislippu otettiin käyttöön muuttumattomana sekä alueen että valtion toimesta., Väreille ei ole virallista symboliikkaa, johon luultavasti vaikuttivat muiden Tyynenmeren saarten kuningaskuntien kansalliset tunnukset sekä Havaijilla ensi kertaa vierailleiden ulkovaltojen liput (Yhdysvallat, Iso-Britannia, Venäjä ja Ranska).