5. elokuuta, 2003, alle vuoden kuluttua Whittaker voitti lotossa, varkaat murtautuivat hänen auton, kun se oli pysäköity strippiklubilla Rajat Kaistaa, Länsi-Virginiassa. Varkaat saivat 545 000 dollaria käteistä, jota Whittaker kuljetti matkalaukussa. Kun Whittakerilta kysyttiin, miksi hän kantaisi mukanaan niin paljon rahaa, hän vastasi: ”Koska minä voin.,”Toinen tapaus, kaksi työntekijää klubi, pääjohtaja ja tanssija-johtaja, joka oli romanttisesti toisiinsa, pidätettiin ja syytettiin tontti laittaa huumeita Whittaker on juomia ja sitten ryöstää hänet. Tammikuun 25.päivänä 2004 varkaat murtautuivat jälleen hänen autoonsa, tällä kertaa tienaten arviolta 200 000 dollaria käteistä, mutta tämä saatiin myöhemmin takaisin.
16. syyskuuta, 2004, Jesse Tribble, 18-vuotias on-ja-off-poikaystävä Whittakerin tyttärentytär Brandi Bragg, löydettiin kuolleena Whittakerin kotiin Teays Valley, Länsi-Virginia., Kuolinsyyntutkijan mukaan hän oli kuollut yliannostukseen oksikodonin, metadonin, meperidiinin ja kokaiinin yhdistelmällä.
20.joulukuuta 2004 Brandi Bragg, 17, löydettiin kuolleena miesystävän tontilta sen jälkeen, kun hänet ilmoitettiin kadonneeksi 9. joulukuuta. Hänen ruumiinsa oli kääritty muoviseen pressuun ja heitetty romuttuneen pakettiauton taakse. Hänen elimistöstään löytyi kokaiinia ja metadonia, mutta kuolinsyyksi ilmoitettiin ”määrittelemätön”. Ketään ei syytetty rikoksesta.,
Klo 11. lokakuuta 2005, kuulo, jotka liittyvät hänen. tammikuuta 2003 DUI, näkyvästi ravisteltu Whittaker iski paikallinen lainvalvontaviranomaisten keskittyä hänen ongelmia, kun ei ole pidätetty ketään, suhteessa hänen tyttärentytär kuolemaa, sanoen, ”Mene sen jälkeen, joka tappoi lapsenlapseni kanssa niin paljon innokas kuin nämä butt reikiä yrittävät tuomitse minua jostain, mitä en tehnyt.”
Whittaker haastettiin myöhemmin Caesars Atlantic City casinon oikeuteen pomppimasta 1,5 miljoonan dollarin edestä shekkejä rahapelitappioiden kattamiseksi., Hän vastasi väittäen, että hänen tappionsa piti hyvittää hänen kehittämänsä kolikkopelin vuoksi ja että he olivat hänelle velkaa rahaa.
11. tammikuuta, 2007, oikeudellisen valituksen Whittaker väitti hän väitti, että syyskuun 11, 2006, varkaat vei kaikki hänen rahaa. Varkaat menivät tilin mukaan 12 kaupungin Kansallispankin konttoriin ja lunastivat 12 sekkejä. Tapaus tuli ilmi, koska Whittaker ei ollut maksanut rahaa naiselle, joka oli aiemmin haastanut hänet oikeuteen., Kitti French teki valituksen aiemmin viikolla ja vaati Whittakerilta oikeudenkäyntikuluja ja rahaa.
5.heinäkuuta 2009 Ginger Whittaker Bragg, Whittakerin 42-vuotias tytär ja Brandi Braggin Äiti löydettiin kuolleena Danielsista Länsi-Virginiasta. Selitystä ei annettu,mutta viranomaiset eivät epäilleet rikosta.
2. joulukuuta 2016 Whittakerin kodin Blandin piirikunnassa Virginiassa kerrottiin olevan tulessa. Kun palomiehet saapuivat paikalle, koti upposi täysin, ja taloa pidettiin totaalisena menetyksenä., Whittakerin vaimo oli palon syttyessä kotona, mutta hän selvisi tilanteesta turvallisesti, eikä henkilövahingoilta vältytty. Whittakerin mukaan koti ei ollut vakuutettu.