någon gång före 1791 flyttade James Reynolds med Maria och deras dotter från New York till Philadelphia. Det var där sommaren 1791 som 23-årige Maria besökte 34-årige Hamilton i hans Philadelphia bostad och bad om hjälp och hävdade att hennes missbrukande man hade övergett henne. På grund av Hamiltons politiska kontor kunde han mycket enkelt hjälpa henne att flytta tillbaka till New York City. Hamilton organiserade ett möte för senare den kvällen för att ge Maria pengarna., När Hamilton kom till pensionatet där Maria var logi, tog hon honom upp och ledde honom in i hennes sovrum, där han berättar att ”en viss konversation följde från vilken det var snabbt uppenbart att annat än ekonomisk tröst skulle vara acceptabelt”. Således börjar den ökända Reynolds affären.
under sommaren och hösten 1791 fortsatte Maria och Hamilton affären medan Hamiltons fru Eliza och deras barn var i Albany och besökte sina föräldrar., En kort tid i affären informerade Maria Hamilton om att hennes man hade sökt en försoning med henne, som hon kom överens om utan att avsluta affären med Hamilton. Hon fick sedan en intervju för James Reynolds, som ansökte till Hamilton för en position i finansdepartementet, som Hamilton vägrade., Efter att Hamilton hade visat entydiga tecken på att han ville avsluta affären den 15 December 1791, Maria skickade ett brev till honom varning av Reynolds ’ s ilska över den förmodade upptäckten av affären :
jag har inte tid att berätta orsaken till mitt nuvarande problem bara att Mr. Reynolds har skrev du den här morgonen och jag vet inte om du har fått brevet eller inte och han har lovat att om du inte svarar på det eller om han inte se eller höra från er i dag att han kommer att skriva Mrs, Hamilton har han precis gått ut och jag är ensam och jag tror att du hade bättre kommer här ett ögonblick att du får veta orsaken och sedan kommer du att bättre veta hur de ska agera Åh min Gud, jag känner mer för dig än mig själv och önskar att jag aldrig hade blivit född för att ge dig så mycket olycka inte skriva till honom nej inte en linje utan kommer hit snart inte skicka eller lämna något i hans makt.
från 15 till 19 December 1791 skickade Reynolds hotande brev till Hamilton, och efter ett personligt möte istället för att söka upprättelse från duellering bad han om ekonomisk ersättning., Hamilton uppfyllde, betala till Reynolds den begärda $ 1,000 och avbryta affären, som han hade velat göra under en tid. Men den 17 januari 1792 skrev Reynolds till Hamilton och uppmanade honom att förnya sina besök hos sin fru. Maria, troligen manipulerad i systemet, började också skriva till Hamilton när hennes man var ute ur huset och förförde honom på nytt. Efter var och en av dessa utbyten skulle Reynolds skriva till Hamilton under sken av att vara vänner, och Hamilton skulle i gengäld skicka $30., Hamiltons sista ” lån ” på $ 50 till James Reynolds och eventuellt slutet av affären datum juni 1792.
i November 1792 fängslades James Reynolds, efter att ha olagligt köpt soldaternas pensioner och Back-pay-fordringar, för förfalskning med Virginian Jacob Clingman, hans partner i brott. Reynolds skrev till Hamilton, som vägrade att hjälpa och avvisade också Marias brev och förfrågningar om ytterligare pengar. Clingman informerade då Hamiltons demokratiska republikanska rivaler om att Reynolds hade information mot statssekreteraren., James Monroe, Frederick Muhlenberg, Och Abraham Venable besökte Reynolds i fängelse, där Reynolds antydde på någon ospecificerad Offentlig tjänstefel från Hamiltons sida vars detaljer han lovade att avslöja efter att ha kommit ut ur fängelset, bara för att försvinna omedelbart efter hans frigivning den 12 December 1792. Kongressledamöterna intervjuade också personligen Maria som bekräftade sin mans anklagelser om spekulation mot Hamilton genom att producera noterna i Hamiltons förtäckta hand som hade följt hans betalningar till Reynolds.,
den 15 December 1792 gick Monroe, Venable och Muhlenberg till Hamilton med de bevis de hade samlat in och konfronterade honom om eventuell spekulation. Hamilton erkände att han var rädd för vad en skandal skulle kunna göra för sin karriär, och visade med brev från både Maria och James Reynolds att hans betalningar till Reynolds relaterade till utpressningen över hans äktenskapsbrott och inte till treasury missförhållanden och bad dem att hålla informationen privat eftersom han var oskyldig till någon offentlig förseelse., De kom överens, även om Monroe skapade kopior av bokstäverna och skickade dem till Thomas Jefferson. John Beckley skapade också kopior av korrespondensen.
Clingman förklarade den 1 januari 1793 för Monroe att Maria hävdade att affären hade uppfunnits som ett skydd för spekulationssystemet. Brevet från överste Jeremiah Wadsworth till Hamilton av den 2 augusti 1797 handlar dock om hur Maria under Reynolds frihetsberövande i November–December 1792 hade ansökt om både Wadsworth och generalguvernör Thomas Mifflin., I ett försök att övertyga dem om att hjälpa henne att få sin mans frigivning från fängelset berättade Maria spontant båda om sin första bekantskap och följde” amour ” med Hamilton i ord som matchar Hamiltons beskrivning av deras första möte som rapporterades i både det första utkastet till Reynolds-broschyren från juli 1797 (före wadsworths brev) och den tryckta versionen, daterad juli 1797, liksom James Reynolds första brev till Hamilton.
historiker tilar J. Mazzeo har avancerat en teori om att affären aldrig hände., Utanför Reynolds-broschyren finns det inga bevis för att affären inträffade. andra kopplade till skandalen, från James Monroe, som höll tidningarna om James Reynolds, till Maria Reynolds själv, sa att det var en täckmantel för en finansiell skandal. Hamilton producerade aldrig manuskriptet kopior av Marias brev, även om tidningarna och Maria båda föreslog att få ett handstilsprov. Hamilton sa att de hade placerats med en vän till hans, som hävdade att han aldrig hade sett dem, vilket tyder på att bokstäverna kunde ha smitts., Tidningsskribenterna påpekade också att Marias brev korrekt stavar långa, komplexa ord och ändå ibland felstavade enkla ord på ett sätt som inte gör någon fonetisk mening; som Thomas Jefferson biograf Julian P. Boyd uppgav kan bokstäverna likna vad en utbildad man trodde att en outbildad kvinnas kärleksbrev skulle se ut.