den 5 augusti 2003, mindre än ett år efter Whittaker vann lotteriet, tjuvar bröt sig in i sin bil medan den var parkerad på en strippklubb i Cross Lanes, West Virginia. Tjuvarna tjänade 545 000 dollar i kontanter som Whittaker bar runt i en resväska. När frågade varför han skulle bära så mycket pengar runt med honom, Whittaker svarade, ” Eftersom jag kan.,”I en annan händelse arresterades två anställda på klubben, general manager och en dansarechef som var romantiskt kopplad, och åtalades för en tomt för att sätta droger i Whittakers drycker och sedan råna honom. Den 25 januari 2004 bröt tjuvar återigen in i sin bil, den här gången med uppskattningsvis 200 000 dollar i kontanter, men det återhämtades senare.
den 16 September 2004 hittades Jesse Tribble, en 18-årig pojkvän till Whittakers barnbarn Brandi Bragg, död i Whittakers hem i Teays Valley, West Virginia., En coroners rapport visade att han hade dött av överdosering på en kombination av oxikodon, metadon, meperidin och kokain.
den 20 December 2004 hittades Brandi Bragg, 17, död på en manlig väns egendom efter att ha rapporterats saknad den 9 December. Hennes kropp var insvept i en plast presenning och dumpade bakom en junked van. Kokain och metadon hittades i hennes system, men dödsorsaken listades som ”obestämd”. Ingen åtalades för ett brott.,
vid en Oktober 11, 2005, utfrågning relaterad till hans januari 2003 DUI, en synligt skakad Whittaker slog ut på lokala brottsbekämpande organ för att fokusera på sina problem samtidigt som han inte arresterade någon i förhållande till hans barnbarn död och sa: ”gå efter den som dödade mitt barnbarn med så mycket ivriga som dessa Rövhål försöker döma mig om något jag inte gjorde.”
Whittaker stämdes senare av Caesars Atlantic City casino för att studsa $1.5 miljoner värde av kontroller för att täcka spelförluster., Han räknade med att hans förluster skulle krediteras på grund av en spelautomat som han utvecklade och att de faktiskt var skyldiga honom pengar.
den 11 januari 2007 hävdade ett rättsligt klagomål mot Whittaker att han hävdade att tjuvarna den 11 September 2006 tog alla sina pengar. Tjuvarna, enligt kontot, gick till 12 grenar av City National Bank och betalade 12 kontroller. Händelsen kom till ljuset eftersom Whittaker inte hade betalat pengar till en kvinna som tidigare hade stämt honom., Kitti French lämnade in klagomålet tidigare i veckan, begär rättegångskostnader och pengar från Whittaker.
den 5 juli 2009 hittades Ginger Whittaker Bragg, Whittakers 42-åriga dotter och mor till Brandi Bragg, död i Daniels, West Virginia. Ingen förklaring gavs, men tjänstemän misstänkte inte brott.
den 2 December 2016, runt 7 am Whittakers hem i Bland County, Virginia, rapporterades vara i brand. När brandmän anlände var hemmet fullt uppslukat, och huset ansågs vara en total förlust., Whittakers fru var hemma när elden bröt ut, men hon kunde klara sig säkert och inga skador rapporterades. Whittaker uppgav att hemmet inte var försäkrat.