H2-antagonist (Svenska)

cimetidin var den prototypiska histamin H2-receptorantagonisten från vilken senare läkemedel utvecklades. Cimetidin var kulmen på ett projekt på Smith, Kline & franska (SK&f; nu GlaxoSmithKline) av James W. Black, C. Robin Ganellin och andra för att utveckla en histaminreceptorantagonist som skulle undertrycka magsyrasekretion.

1964 var det känt att histamin stimulerade utsöndringen av magsyra, och även att traditionella antihistaminer inte hade någon effekt på syraproduktionen., Från dessa fakta SK & f forskare postulerade förekomsten av två olika typer av histaminreceptorer. De betecknade den som agerade av de traditionella antihistaminerna som H1, och den som agerade av histamin för att stimulera utsöndringen av magsyra som H2.

SK&f-teamet använde en klassisk designprocess från histaminstrukturen. Hundratals modifierade föreningar syntetiserades i ett försök att utveckla en modell av den då okända H2-receptorn., Det första genombrottet var Na-guanylhistamin, en partiell H2-receptorantagonist. Från denna ledning förfinades receptormodellen ytterligare, vilket så småningom ledde till utvecklingen av burimamid, en specifik konkurrenskraftig antagonist vid H2-receptorn. Burimamide är 100 gånger mer potent än Na-guanylhistamine, bevisa dess effekt på H2-receptorn.

effekten av burimamid var fortfarande för låg för oral administrering., Och ansträngningar för ytterligare förbättring av strukturen, baserat på strukturen modifiering i magen på grund av syra dissociationskonstanten hos föreningen, ledde till utvecklingen av metiamid. Metiamid var ett effektivt medel; det var emellertid förknippat med oacceptabel nefrotoxicitet och agranulocytos. Det föreslogs att toxiciteten uppstod från tiourea-gruppen, och liknande guanidinanaloger undersöktes tills upptäckten av cimetidin, som skulle bli den första kliniskt framgångsrika H2-antagonisten.,

Ranitidin (vanligt varumärke Zantac) utvecklades av Glaxo (även nu GlaxoSmithKline), i ett försök att matcha framgången med Smith, Kline & franska med cimetidin. Ranitidin var också resultatet av en rationell läkemedelsdesignprocess som utnyttjade den då ganska raffinerade modellen av histamin H2-receptorn och kvantitativa strukturaktivitetsrelationer (QSAR)., Glaxo förfinade modellen ytterligare genom att ersätta imidazolringen av cimetidin med en furanring med en kväveinnehållande substituent, och därigenom utvecklade ranitidin, som befanns ha en mycket bättre tolerabilitetsprofil (dvs färre biverkningar), långvarig verkan och tio gånger cimetidins aktivitet.

Ranitidin introducerades 1981 och var världens mest sålda receptbelagda läkemedel 1988., H2-receptorantagonisterna har sedan dess i stor utsträckning ersatts av de ännu effektivare protonpumpshämmarna (PPI), Där omeprazol blir det största sålda läkemedlet i många år.

Leave a Comment