la un moment dat înainte de 1791, James Reynolds s-a mutat cu Maria și fiica lor de la New York la Philadelphia. În vara anului 1791, Maria, în vârstă de 23 de ani, a vizitat Hamilton, în vârstă de 34 de ani, la reședința sa din Philadelphia și a cerut ajutor, susținând că soțul ei abuziv a abandonat-o. Datorită Biroului Politic al lui Hamilton, el ar putea foarte ușor să o ajute să se mute înapoi în New York City. Hamilton a organizat o întâlnire pentru mai târziu în acea seară pentru a-i da Mariei banii., Odată ce Hamilton a ajuns la Pensiunea unde Maria a fost de cazare, ea l-au adus la etaj și l-au condus în dormitorul ei, unde el povestește că „unele conversație a urmat de la care a fost rapid evident că altele decât consolare pecuniară ar fi acceptabil”. Astfel începe infama afacere Reynolds. în vara și toamna anului 1791, Maria și Hamilton au continuat aventura în timp ce soția lui Hamilton, Eliza, și copiii lor erau în Albany, vizitându-și părinții., La scurt timp în afacere, Maria ia informat pe Hamilton că soțul ei a căutat o reconciliere cu ea, la care a fost de acord fără a încheia afacerea cu Hamilton. Apoi a obținut un interviu pentru James Reynolds, care a solicitat lui Hamilton o poziție în Biroul Trezoreriei, pe care Hamilton a refuzat-o., După ce Hamilton a demonstrat fără echivoc dă semne că ar vrea să-și încheie aventura la 15 decembrie 1791, Maria i-a trimis o scrisoare de avertizare de Reynolds mânia lui peste ar trebui descoperirea de aventură :
nu am timp să-ți spun că de la necazurile mele prezente numai că Domnul Reynolds a scris în această dimineață și eu nu știu dacă ai primit scrisoarea sau nu și el a jurat că, dacă nu răspunde sau dacă el nu-i vedea sau de a auzi de la tine astăzi, el va scrie Dna., Hamilton tocmai a ieșit și sunt singur cred că ar fi mai bine să vii aici un moment în care să știi cauza, atunci vei ști mai bine cum să acționezi O, Doamne, mă simt mai mult pentru tine decât pentru mine și îmi doresc să nu fi fost niciodată născut pentru a vă oferi atât de multă nefericire nu-i scrie nu nu o linie, ci vino aici curând nu trimite și nu lăsa nimic în puterea lui.în perioada 15-19 decembrie 1791, Reynolds a trimis scrisori de amenințare lui Hamilton și, după o întâlnire personală, în loc să ceară despăgubiri de la duel, a cerut compensații financiare., Hamilton s-a conformat, plătindu-i lui Reynolds suma de 1.000 de dolari și întrerupând aventura, așa cum și-a dorit de ceva timp. Cu toate acestea, la 17 ianuarie 1792, Reynolds i-a scris lui Hamilton invitându-l să-și reînnoiască vizitele la soția sa. Maria, cel mai probabil manipulată în schemă, a început, de asemenea, să-i scrie lui Hamilton ori de câte ori soțul ei era în afara casei și la sedus din nou. După fiecare dintre aceste schimburi, Reynolds îi va scrie lui Hamilton sub pretextul de a fi prieteni, iar Hamilton va trimite în schimb 30 de dolari., Ultimul „împrumut” al lui Hamilton de 50 de dolari către James Reynolds și, eventual, sfârșitul afacerii datează din iunie 1792.
În noiembrie 1792, James Reynolds, după achiziționarea ilegală de Război Revoluționar pensiilor militarilor și înapoi-plata creanțelor, a fost închis pentru falsificare cu Virginian Jacob Clingman, partenerul său. Reynolds i-a scris lui Hamilton, care a refuzat să ajute și, de asemenea, a respins scrisorile Mariei și cererile de bani suplimentari. Clingman a informat apoi rivalii democrați-republicani ai lui Hamilton că Reynolds avea informații împotriva secretarului Trezoreriei., James Monroe, Frederick Muhlenberg, și Avraam Venable vizitat Reynolds în închisoare, în cazul în care Reynolds a făcut aluzie la unele nespecificat publice abateri privind Hamilton parte căror detalii a promis pentru a expune după ieșirea din închisoare, doar pentru a dispărea imediat după eliberarea sa din 12 decembrie 1792. Congresmenii au intervievat-o personal pe Maria, care a confirmat acuzațiile soțului ei de speculații împotriva lui Hamilton, producând notele din mâna deghizată a lui Hamilton care i-au însoțit plățile către Reynolds.,la 15 decembrie 1792, Monroe, Venable și Muhlenberg s-au dus la Hamilton cu dovezile pe care le adunaseră și l-au confruntat cu privire la posibila acuzație de speculație. Teama de ce scandal ar putea face pentru cariera sa, Hamilton a admis că a avut o aventură cu Maria, s-a dovedit cu scrisori de la Maria și James Reynolds că plățile către Reynolds legate de șantaj asupra lui adulter și să nu trezorerie abateri și le-a cerut să păstrați informațiile private ca el a fost nevinovat de orice public fărădelegi., Au fost de acord, deși Monroe a creat copii ale scrisorilor și le-a trimis lui Thomas Jefferson. John Beckley a creat, de asemenea, copii ale corespondenței.Clingman, la 1 ianuarie 1793, i-a declarat lui Monroe că Maria a susținut că afacerea a fost inventată ca o acoperire pentru schema de speculații. Cu toate acestea, scrisoarea colonelului Jeremiah Wadsworth către Hamilton din 2 August 1797 relatează cum în timpul detenției lui Reynolds în noiembrie–decembrie 1792 Maria a aplicat atât Wadsworth, cât și Guvernatorului General Thomas Mifflin., În încercarea de a-i convinge să o ajute să obțină eliberarea soțului ei din închisoare, Maria spontan spus amândoi povestea ei prima cunoștință și următoarele „amour”, cu Hamilton în cuvinte care se potrivesc cu descrierea lui Hamilton de la prima lor întâlnire după cum a raportat atât la primul proiect de Reynolds Pamflet iulie 1797 (înainte de Wadsworth scrisoarea lui) și versiunea tipărită, de asemenea, din iulie 1797, precum și James Reynolds este prima scrisoare de la Hamilton.Istoricul Tilar J. Mazzeo a avansat o teorie conform căreia afacerea nu s-a întâmplat niciodată., În afara broșurii Reynolds, nu există dovezi că afacerea a avut loc; alții în legătură cu scandalul, de la James Monroe, care deținea documentele referitoare la James Reynolds, la Maria Reynolds, a spus că a fost o acoperire pentru un scandal financiar. Hamilton nu a produs niciodată copii manuscrise ale scrisorilor Mariei, deși ziarele și Maria au sugerat obținerea unui eșantion de scriere de mână. Hamilton a spus că au fost plasați cu un prieten de-al său, care a susținut că nu le-a văzut niciodată, sugerând că scrisorile ar fi putut fi falsificate., Scriitorii ziarului au subliniat, de asemenea, că scrisorile Mariei scriu corect cuvinte lungi și complexe și totuși uneori au scris greșit cuvinte simple într-un mod care nu are sens fonetic; după cum a declarat biograful Thomas Jefferson, Julian P. Boyd, scrisorile ar putea semăna cu ceea ce un om educat credea că scrisorile de dragoste ale unei femei needucate să arate.