pe 5 August 2003, la mai puțin de un an după ce Whittaker a câștigat loteria, hoții i-au spart mașina în timp ce era parcată la un club de striptease din Cross Lanes, Virginia de Vest. Hoții au luat 545.000 de dolari cash pe care Whittaker i-a cărat într-o valiză. Când a fost întrebat de ce ar purta atâția bani cu el, Whittaker a răspuns: „pentru că pot.,”Într-un alt incident, doi angajați ai clubului, directorul general și un dansator-manager care erau legați romantic, au fost arestați și acuzați de un complot pentru a pune droguri în băuturile lui Whittaker și apoi să-l jefuiască. Pe 25 ianuarie 2004, hoții au intrat din nou în mașina sa, de data aceasta făcându-se cu o sumă estimată de 200.000 de dolari în numerar, dar aceasta a fost recuperată ulterior.pe 16 septembrie 2004, Jesse Tribble, un iubit de 18 ani al nepoatei lui Whittaker, Brandi Bragg, a fost găsit mort în casa lui Whittaker din Teays Valley, Virginia de Vest., Raportul unui medic legist a indicat că a murit din cauza supradozajului pe o combinație de oxicodonă, metadonă, meperidină și cocaină.pe 20 decembrie 2004, Brandi Bragg, în vârstă de 17 ani, a fost găsită moartă pe proprietatea unui prieten de sex masculin, după ce a fost raportată dispărută pe 9 decembrie. Corpul ei a fost înfășurat într-o prelată de plastic și aruncat în spatele unui van Drogat. Cocaina și metadona au fost găsite în sistemul ei, dar cauza morții a fost listată ca fiind „nedeterminată”. Nimeni nu a fost acuzat de o crimă.,
La 11 octombrie 2005, auzind legate de ianuarie 2003 DUI, un vizibil agitat Whittaker criticat la locale de aplicare a legii pentru concentrându-se pe probleme în timp ce faptul că nu a arestat pe nimeni în legătură cu moartea nepoatei lui, spunând, „Du-te după cel care a ucis-o pe nepoata mea cu la fel de mult zelos ca aceste fund găuri încearcă să mă acuze de ceva ce nu am făcut.Whittaker a fost mai târziu dat în judecată de Caesars Atlantic City casino pentru că a plătit cecuri în valoare de 1,5 milioane de dolari pentru a acoperi pierderile din jocurile de noroc., El a contracarat, susținând că pierderile sale ar fi trebuit să fie creditate din cauza unui slot machine pe care la dezvoltat și că, de fapt, îi datorau bani.la 11 ianuarie 2007, o plângere legală împotriva lui Whittaker a susținut că a susținut că la 11 septembrie 2006, hoții i-au luat toți banii. Hoții, potrivit contului, s-au dus la 12 sucursale ale Băncii Naționale a orașului și au încasat 12 cecuri. Incidentul a ieșit la iveală, deoarece Whittaker nu plătise bani unei femei care îl dăduse în judecată anterior., Kitti French a depus plângerea la începutul săptămânii, solicitând cheltuieli de judecată și bani de la Whittaker.pe 5 iulie 2009, Ginger Whittaker Bragg, fiica lui Whittaker de 42 de ani și mama lui Brandi Bragg, a fost găsită moartă în Daniels, Virginia de Vest. Nu a fost dată nicio explicație, dar oficialii nu au bănuit jocul greșit.
pe 2 decembrie 2016, în jurul orei 7 A.M. casa lui Whittaker din județul Bland, Virginia, a fost raportată ca fiind în flăcări. Când pompierii au sosit, casa a fost complet înghițită, iar casa a fost considerată o pierdere totală., Soția lui Whittaker era acasă când a izbucnit incendiul, dar a reușit să o facă în siguranță și nu au fost raportate răni. Whittaker a declarat că locuința nu a fost asigurată.