Antagonistul H2

cimetidina a fost antagonistul prototipic al receptorilor histaminici H2 din care s-au dezvoltat ulterior medicamente. Cimetidina a fost punctul culminant al unui proiect, de la Smith, Kline & franceză (SK&F; acum GlaxoSmithKline) de James W. Black, C. Robin Ganellin, și alții pentru a dezvolta un antagonist al receptorilor de histamina, care ar suprima secreția de acid gastric.în 1964, se știa că histamina a stimulat secreția de acid gastric și, de asemenea, că antihistaminicele tradiționale nu au avut niciun efect asupra producției de acid., Din aceste fapte, oamenii de știință SK&F au postulat existența a două tipuri diferite de receptori de histamină. Ei l-au desemnat pe cel acționat de antihistaminicele tradiționale ca H1, iar cel acționat de histamină pentru a stimula secreția de acid stomacal ca H2.

echipa SK&f a folosit un proces de proiectare Clasic pornind de la structura histaminei. Sute de compuși modificați au fost sintetizați într-un efort de a dezvolta un model al receptorului H2 necunoscut atunci., Prima descoperire a fost Na-guanilhistamina, un antagonist parțial al receptorilor H2. Din acest plumb, modelul receptorului a fost rafinat în continuare, ceea ce a dus în cele din urmă la dezvoltarea burimamidei, un antagonist competitiv specific la receptorul H2. Burimamida este de 100 de ori mai puternică decât Na-guanilhistamina, dovedind eficacitatea acesteia asupra receptorului H2.potența burimamidei a fost încă prea mică pentru administrarea orală., Și eforturile de îmbunătățire ulterioară a structurii, bazate pe modificarea structurii în stomac datorită constantei de disociere acidă a compusului, au dus la dezvoltarea metiamidei. Metiamida a fost un agent eficient; cu toate acestea, a fost asociată cu nefrotoxicitate inacceptabilă și agranulocitoză. S-a propus ca toxicitatea să apară din grupul de tiouree, iar analogii similari de guanidină au fost investigați până la descoperirea cimetidinei, care ar deveni primul antagonist H2 cu succes clinic.,Ranitidina (denumirea comună a mărcii Zantac) a fost dezvoltată de Glaxo (acum și GlaxoSmithKline), într-un efort de a se potrivi cu succesul lui Smith, Kline & franceză cu cimetidină. Ranitidina a fost, de asemenea, rezultatul unui proces rațional de proiectare a medicamentului, utilizând modelul de-atunci-destul de rafinat al receptorului histaminic H2 și relațiile cantitative structură-activitate (QSAR)., Glaxo a perfecționat modelul în continuare prin înlocuirea inelului imidazol al cimetidinei cu un inel furan cu un substituent care conține azot și, în acest sens, a dezvoltat ranitidina, care sa dovedit a avea un profil de tolerabilitate mult mai bun (adică mai puține reacții adverse la medicament), acțiune de durată mai lungă și de zece ori activitatea cimetidinei.Ranitidina a fost introdusă în 1981 și a fost cel mai vândut medicament din lume până în 1988., Antagoniștii receptorilor H2 au fost în mare parte înlocuiți de inhibitorii și mai eficienți ai pompei de protoni (IPP), omeprazolul devenind cel mai vândut medicament de mai mulți ani.

Leave a Comment