Kanye West incident at the VMAs, Red, And 1989
w 2009 roku Swift wyruszyła w swoją pierwszą trasę koncertową jako headliner, grając w wyprzedanych miejscach w całej Ameryce Północnej. W tym samym roku Swift zdominował branżowy cykl nagród. Fearless została uznana za album Roku przez Akademię Muzyki Country w kwietniu, a we wrześniu zajęła pierwsze miejsce w kategorii best Female video za „You Belong with Me” podczas MTV Video Music Awards (VMAs)., Podczas swojego przemówienia, Swift została przerwana przez rapera Kanye Westa, który zaprotestował, że nagroda powinna trafić do Beyoncé za „jeden z najlepszych teledysków wszech czasów”.”Później w programie, kiedy Beyoncé odbierała nagrodę za wideo roku, zaprosiła Swift na scenę, aby zakończyła swoją przemowę, co wywołało owację na stojąco dla obu wykonawców. Na gali CMA Awards w listopadzie Swift wygrała wszystkie cztery kategorie, w których była nominowana., Jej uznanie jako CMA entertainer of the year uczyniło ją najmłodszą w historii laureatką tej nagrody, a także pierwszą artystką solową, która zdobyła od 1999 roku. Rok 2010 rozpoczęła od imponującego występu na Grammy Awards, gdzie zdobyła cztery wyróżnienia, w tym najlepszą piosenkę country, Najlepszy Album country i główną nagrodę Albumu Roku.
w tym samym roku Swift zadebiutowała w komedii romantycznej Walentynki i została mianowana nową rzeczniczką kosmetyków CoverGirl., Chociaż Swift unikała dyskusji o swoim życiu osobistym w wywiadach, była zaskakująco szczera w swojej muzyce. Jej trzeci album, Speak Now (2010), był pełen aluzji do romantycznych związków z Johnem Mayerem, Joe Jonasem z The Jonas Brothers i aktorem serialu Zmierzch Taylorem Lautnerem. W 2011 roku Swift otrzymała nagrodę CMA entertainer of the year, a w następnym roku zdobyła Grammy za Najlepszy solowy występ country i najlepszą piosenkę country za singiel „Mean” z Speak Now.
Swift kontynuowała karierę aktorską rolą głosową w animowanym serialu Doktor., Seuss ' The Lorax (2012) przed wydaniem jej kolejnej kolekcji piosenek, Red (2012). Podczas gdy pozostała skupiona na kaprysach młodej miłości, jej teksty odzwierciedlały pogłębioną perspektywę na ten temat, a większość albumu zawierała śmiałe pop-rockowe brzmienie. W pierwszym tygodniu sprzedaży w Stanach Zjednoczonych, Red sprzedał 1,2 miliona kopii—najwyższy łączny tydzień od 10 lat. Ponadto jej główny singel, radosny „We Are Never Ever Getting Back Together”, dał Swift swój pierwszy numer jeden na liście Billboard pop singles chart.,