w pewnym momencie przed 1791 James Reynolds przeprowadził się z Marią i ich córką z Nowego Jorku do Filadelfii. To tam latem 1791 roku 23-letnia Maria odwiedziła 34-letniego Hamiltona w jego rezydencji w Filadelfii i poprosiła o pomoc, twierdząc, że jej agresywny mąż ją porzucił. Ze względu na biuro polityczne Hamiltona mógł bardzo łatwo pomóc jej w powrocie do Nowego Jorku. Hamilton zorganizował spotkanie na późnym wieczorem, aby dać Marii pieniądze., Gdy Hamilton przybył do pensjonatu, w którym mieszkała Maria, zaprowadziła go na górę i zaprowadziła do swojej sypialni, gdzie relacjonował, że”doszło do pewnej rozmowy, z której szybko okazało się, że inne pocieszenie niż pieniężne będzie akceptowalne”. W ten sposób rozpoczyna się niesławny Romans Reynoldsa.
latem i jesienią 1791 roku Maria i Hamilton kontynuowali romans, podczas gdy żona Hamiltona, Eliza, i ich dzieci przebywali w Albany, odwiedzając rodziców., Po krótkim czasie romansu Maria poinformowała Hamiltona, że jej mąż szukał z nią pojednania, na co zgodziła się nie kończąc romansu z Hamiltonem. Następnie uzyskała wywiad z Jamesem Reynoldsem, który zgłosił się do Hamiltona o stanowisko w Urzędzie Skarbowym, które Hamilton odmówił., Po tym, jak Hamilton wykazał jednoznaczne oznaki, że chce zakończyć romans 15 grudnia 1791 roku, Maria wysłała mu list ostrzegający przed gniewem Reynoldsa z powodu rzekomego odkrycia romansu :
nie mam czasu, aby powiedzieć Ci przyczynę moich obecnych kłopotów, tylko, że Pan Reynolds napisał do Ciebie dziś rano i nie wiem, czy dostałeś list, czy nie i przysiągł, że jeśli nie odpowiesz, lub jeśli nie odpowie, do zobaczenia lub usłyszenia od Ciebie dzisiaj napisze pani., Hamilton on właśnie wyszedł i jestem sam myślę, że lepiej tu przyjść w jednej chwili, że może znać przyczynę wtedy będzie lepiej wiedzieć, jak się zachowywać Oh mój Boże czuję do ciebie więcej niż siebie i żałuję, że nigdy nie urodził się dać ci tyle nieszczęścia nie pisz do niego Nie Nie linijkę, ale przyjdź tu szybko nie wysyłać lub zostawić coś w jego mocy.
od 15 do 19 grudnia 1791 roku Reynolds wysyłał listy z pogróżkami do Hamiltona i po osobistym spotkaniu zamiast domagać się zadośćuczynienia od pojedynku, poprosił o rekompensatę finansową., Hamilton zgodził się, płacąc Reynoldsowi 1000 dolarów i przerywając romans, co chciał zrobić przez jakiś czas. Jednak 17 stycznia 1792 roku Reynolds napisał do Hamiltona, zapraszając go do ponownego odwiedzenia żony. Maria, najprawdopodobniej zmanipulowana w intrydze, również zaczęła pisać do Hamiltona, gdy jej mąż był poza domem i uwiodła go na nowo. Po każdej z tych wymian, Reynolds pisał do Hamiltona pod pozorem bycia przyjaciółmi, a Hamilton wysyłał w zamian 30 dolarów., Ostatnia „pożyczka” Hamiltona w wysokości 50 dolarów dla Jamesa Reynoldsa i prawdopodobnie koniec romansu datuje się na Czerwiec 1792 roku.
w listopadzie 1792 roku James Reynolds, po nielegalnym wykupie emerytur żołnierzy z wojny rewolucyjnej i roszczeniach zwrotnych, został uwięziony za fałszerstwo z Virginianem Jacobem Clingmanem, jego wspólnikiem w zbrodni. Reynolds napisał do Hamiltona, który odmówił pomocy, a także odrzucił listy Marii i prośby o dalsze pieniądze. Clingman poinformował wówczas rywali Hamiltona o tym, że Reynolds ma Informacje przeciwko Sekretarzowi Skarbu., James Monroe, Frederick Muhlenberg i Abraham Venable odwiedzili Reynoldsa w więzieniu, gdzie Reynolds zasugerował jakieś nieokreślone publiczne wykroczenie ze strony Hamiltona, którego szczegóły obiecał ujawnić po wyjściu z więzienia, tylko zniknąć natychmiast po zwolnieniu 12 grudnia 1792. Kongresmeni osobiście przesłuchali również Marię, która potwierdziła oskarżenia męża o spekulacje przeciwko Hamiltonowi, tworząc notatki w zamaskowanej ręce Hamiltona, które towarzyszyły jego płatnościom na rzecz Reynoldsa.,
15 grudnia 1792 roku Monroe, Venable i Muhlenberg udali się do Hamiltona z zebranymi dowodami i skonfrontowali go z ewentualnym zarzutem spekulacji. Obawiając się, co skandal może zrobić z jego karierą, Hamilton przyznał się do romansu z Marią, udowodnił listami zarówno Marii, jak i Jamesa Reynoldsa, że jego płatności na rzecz Reynoldsa dotyczyły szantażu z powodu cudzołóstwa, a nie niewłaściwego zachowania przez Skarb Państwa i poprosił ich o zachowanie informacji w tajemnicy, ponieważ był niewinny publicznego wykroczenia., Zgodzili się, chociaż Monroe stworzył kopie listów i wysłał je do Thomasa Jeffersona. John Beckley stworzył również kopie korespondencji.
Clingman, 1 stycznia 1793 roku, oświadczył Monroe, że Maria twierdzi, że romans został wymyślony jako przykrywka dla programu spekulacji. Jednak list od pułkownika Jeremiaha Wadswortha do Hamiltona z 2 sierpnia 1797 roku odnosi się do tego, jak podczas aresztowania Reynoldsa w listopadzie–grudniu 1792 roku Maria zwróciła się do Wadswortha i Gubernatora Generalnego Thomasa Mifflina., Próbując przekonać ich, by pomogli jej w uwolnieniu męża z więzienia, Maria spontanicznie opowiedziała im historię swojej pierwszej znajomości i po „amour” z Hamiltonem w słowach, które pasują do opisu Hamiltona ich pierwszego spotkania, opisanego zarówno w pierwszym szkicu broszury Reynoldsa z lipca 1797 (przed listem Wadswortha), jak i w wersji drukowanej, również z lipca 1797, a także w pierwszym liście Jamesa Reynoldsa do Hamiltona.
historyk Tilar J. Mazzeo wysunął teorię, że romans nigdy się nie wydarzył., Poza pamfletem Reynoldsa nie ma dowodów na to, że romans miał miejsce; inni związani ze skandalem, od Jamesa Monroe, który trzymał dokumenty dotyczące Jamesa Reynoldsa, do samej Marii Reynolds, mówili, że to tuszowanie skandalu finansowego. Hamilton nigdy nie wyprodukował rękopisu kopii listów Marii, chociaż zarówno gazety, jak i Maria sugerowały uzyskanie próbki pisma odręcznego. Hamilton powiedział, że zostały one umieszczone u jego przyjaciela, który twierdził, że nigdy ich nie widział, sugerując, że listy mogły być sfałszowane., Pisarze gazety zwrócili również uwagę, że listy Marii poprawnie pisane są długimi, złożonymi słowami, A jednak czasami błędnie pisane prostymi słowami w sposób, który nie ma sensu fonetycznego; jak stwierdził biograf Thomasa Jeffersona, Julian P. Boyd, listy mogą przypominać to, co wykształcony człowiek wierzył, że listy miłosne niewykształconej kobiety wyglądają.