5 sierpnia 2003 roku, niecały rok po wygraniu loterii, złodzieje włamali się do jego samochodu, gdy był zaparkowany w klubie ze striptizem w Cross Lanes w Zachodniej Wirginii. Złodzieje uciekli z $545,000 w gotówce, którą Whittaker nosił w walizce. Zapytany, dlaczego miałby nosić ze sobą tyle pieniędzy, Whittaker odpowiedział: „Bo ja mogę.,”W innym incydencie dwóch pracowników klubu, dyrektor generalny i tancerz-menedżer, którzy byli związani romantycznie, zostali aresztowani i oskarżeni o spisek, aby umieścić narkotyki w drinkach Whittakera, a następnie okraść go. 25 stycznia 2004 roku złodzieje ponownie włamali się do jego samochodu, tym razem z szacowaną sumą 200 000 dolarów w gotówce.
16 września 2004 roku Jesse Tribble, 18-letni chłopak wnuczki Whittakera, Brandi Bragg, został znaleziony martwy w domu Whittakera w Teays Valley w Zachodniej Wirginii., Według raportu koronera zmarł w wyniku przedawkowania oksykodonu, metadonu, meperydyny i kokainy.
20 grudnia 2004 roku Brandi Bragg, lat 17, została znaleziona martwa na posesji przyjaciela mężczyzny po zgłoszeniu zaginięcia 9 grudnia. Jej ciało zostało zawinięte w plastikową plandekę i porzucone za złomowanym vanem. Kokaina i metadon zostały znalezione w jej organizmie, ale przyczyna śmierci została określona jako „nieokreślona”. Nikt nie został oskarżony o przestępstwo.,
w październiku 11, 2005, rozprawa dotyczyła jego stycznia 2003 pod wpływem alkoholu, wyraźnie wstrząśnięty Whittaker zaatakowany przez lokalne organy ścigania za skupienie się na swoich kłopotach, nie aresztując nikogo w związku ze śmiercią jego wnuczki, mówiąc: „Idź za tym, kto zabił moją wnuczkę z tak gorliwym, jak te dziury w tyłkach próbują skazać mnie za coś, czego nie zrobiłem.”
, Przeciwstawił się, twierdząc, że jego straty miały być przypisane ze względu na maszynę do gier, którą opracował i że w rzeczywistości byli mu winni pieniądze.
11.01.2007 Złodzieje, zgodnie z kontem, udali się do 12 oddziałów Miejskiego Banku Narodowego i zrealizowali 12 czeków. Incydent wyszedł na jaw, ponieważ Whittaker nie płacił pieniędzy kobiecie, która wcześniej go pozwała., Kitti French złożyła skargę na początku tygodnia, żądając kosztów sądowych i pieniędzy od Whittakera.
5 lipca 2009 roku Ginger Whittaker Bragg, 42-letnia córka Whittakera i matka Brandi Bragg, została znaleziona martwa w Daniels w Zachodniej Wirginii. Nie podano żadnych wyjaśnień, ale urzędnicy nie podejrzewali przestępstwa.
Kiedy przybyli strażacy, dom został całkowicie pochłonięty, a dom uznano za całkowitą stratę., Żona Whittakera była w domu, gdy wybuchł pożar, ale była w stanie bezpiecznie wyjść i nie zgłoszono żadnych obrażeń. Whittaker stwierdził, że dom nie był ubezpieczony.