op 5 augustus 2003, minder dan een jaar nadat Whittaker de loterij won, braken dieven in zijn auto terwijl hij geparkeerd stond bij een stripclub in Cross Lanes, West Virginia. De dieven kwamen weg met 545.000 dollar die Whittaker in een koffer meedroeg. Toen hem werd gevraagd waarom hij zoveel geld bij zich zou dragen, antwoordde Whittaker: “omdat ik dat kan.,”In een ander incident werden twee medewerkers van de club, de general manager en een danser-manager die romantisch verbonden waren, gearresteerd en beschuldigd van een complot om drugs in Whittaker’ s Drankjes te stoppen en hem vervolgens te beroven. Op 25 januari 2004 braken dieven opnieuw in zijn auto, ditmaal met een geschatte $200.000 in contanten, maar dit werd later teruggevonden.op 16 September 2004 werd Jesse Tribble, een 18-jarige vriend van Whittaker ’s kleindochter Brandi Bragg, dood aangetroffen in Whittaker’ s huis in Teays Valley, West Virginia., Volgens de lijkschouwer was hij overleden aan een overdosis oxycodon, methadon, meperidine en cocaïne.op 20 December 2004 werd Brandi Bragg, 17, dood aangetroffen op het terrein van een mannelijke vriend, nadat hij als vermist werd opgegeven op 9 December 2004. Haar lichaam was gewikkeld in een plastic dekzeil en gedumpt achter een auto. Cocaïne en methadon werden gevonden in haar lichaam, maar de doodsoorzaak werd vermeld als “onbepaald”. Niemand werd beschuldigd van een misdaad.,tijdens een hoorzitting op 11 oktober 2005 in verband met zijn rijden onder invloed in januari 2003 haalde een zichtbaar geschrokken Whittaker uit bij lokale wetshandhavingsinstanties omdat hij zich op zijn problemen richtte terwijl hij niemand arresteerde in verband met de dood van zijn kleindochter, zeggende: “Ga achter degene aan die mijn kleindochter vermoordde met evenveel ijver als deze butt holes proberen me te veroordelen voor iets wat ik niet heb gedaan.Whittaker werd later aangeklaagd door Caesars Atlantic City casino voor het stuiteren van $ 1,5 miljoen aan cheques om gokverliezen te dekken., Hij antwoordde, beweren dat zijn verliezen werden verondersteld te worden gecrediteerd als gevolg van een gokautomaat hij ontwikkeld en dat ze, in feite, hem geld schuldig.op 11 januari 2007 beweerde Whittaker dat op 11 September 2006 dieven al zijn geld hadden gestolen. De dieven, volgens de rekening, gingen naar 12 filialen van de City National Bank en incasseerde 12 cheques. Het incident kwam aan het licht omdat Whittaker geen geld had betaald aan een vrouw die hem eerder had aangeklaagd., Kitti French diende de klacht eerder deze week in, met het verzoek om gerechtskosten en geld van Whittaker.op 5 juli 2009 werd Ginger Whittaker Bragg, Whittakers 42-jarige dochter en de moeder van Brandi Bragg, dood aangetroffen in Daniels, West Virginia. Er werd geen verklaring gegeven, maar ambtenaren vermoedden geen misdrijf.op 2 December 2016, rond 7 uur ’s ochtends, stond Whittaker’ s huis in Bland County, Virginia in brand. Toen brandweerlieden arriveerden, was het huis volledig overspoeld, en het huis werd beschouwd als een totaal verlies., Whittaker ‘ s vrouw was thuis toen de brand uitbrak, maar ze was in staat om het veilig te maken en er werden geen verwondingen gemeld. Whittaker verklaarde dat het huis niet verzekerd was.