H2-antagonist

Cimetidine was de prototypische histamine-H2-receptorantagonist waaruit later geneesmiddelen werden ontwikkeld. Cimetidine was het hoogtepunt van een project bij Smith, Kline & French (SK&F; nu GlaxoSmithKline) door James W. Black, C. Robin Ganellin en anderen om een histaminereceptorantagonist te ontwikkelen die maagzuursecretie zou onderdrukken.in 1964 was bekend dat histamine de secretie van maagzuur stimuleerde en dat traditionele antihistaminica geen effect hadden op de zuurproductie., De SK&F wetenschappers veronderstelden het bestaan van twee verschillende soorten histamine receptoren. Zij wezen degene aan die door de traditionele antihistaminica als H1 in werking werd gesteld, en degene die door histamine in werking werd gesteld om de afscheiding van maagzuur als H2 te stimuleren.

het SK&F team gebruikte een klassiek ontwerpproces dat begon met de structuur van histamine. Honderden gemodificeerde verbindingen werden gesynthetiseerd in een poging om een model te ontwikkelen van de toen onbekende H2-receptor., De eerste doorbraak was Na-guanylhistamine, een partiële H2-receptor antagonist. Van dit lood werd het receptormodel verder verfijnd, wat uiteindelijk leidde tot de ontwikkeling van burimamide, een specifieke competitieve antagonist op de H2-receptor. Burimamide is 100 keer krachtiger dan Na-guanylhistamine, wat zijn werkzaamheid op de H2-receptor bewijst.

de potentie van burimamide was nog steeds te laag voor orale toediening., En inspanningen voor verdere verbetering van de structuur, gebaseerd op de structuurwijziging in de maag als gevolg van de zuurdissociatieconstante van de verbinding, leidden tot de ontwikkeling van metiamide. Metiamide was een effectief middel; het ging echter gepaard met onaanvaardbare nefrotoxiciteit en agranulocytose. Er werd gesuggereerd dat de toxiciteit uit de thioureumgroep voortkwam en soortgelijke guanidine-analogen werden onderzocht tot de ontdekking van cimetidine, die de eerste klinisch succesvolle H2-antagonist zou worden.,

Ranitidine (gemeenschappelijke merknaam Zantac) werd ontwikkeld door Glaxo (nu GlaxoSmithKline), in een poging om het succes van Smith, Kline& French te matchen met cimetidine. Ranitidine was ook het resultaat van een rationeel drugontwerpproces dat gebruik maakte van het toen tamelijk verfijnde model van de histamine H2 receptor en kwantitatieve structuur-activiteitsrelaties (QSAR)., Glaxo verfijnde het model verder door de imidazoolring van cimetidine te vervangen door een furanring door een stikstofbevattende substituent, en ontwikkelde daarbij ranitidine, dat een veel beter verdraagbaarheidsprofiel (d.w.z. minder bijwerkingen), een langduriger werking en tien keer de activiteit van cimetidine bleek te hebben.

Ranitidine werd in 1981 geïntroduceerd en was in 1988 ‘ s werelds meest verkochte voorschriftdrug., De H2-receptorantagonisten zijn sindsdien grotendeels vervangen door de nog effectievere protonpompremmers (PPI ‘ s), waarbij omeprazol jarenlang de meest verkochte drug is geworden.

Leave a Comment