Ad un certo punto prima del 1791, James Reynolds si trasferì con Maria e la loro figlia da New York a Filadelfia. Fu lì nell’estate del 1791 che Maria, 23 anni, visitò Hamilton, 34 anni, nella sua residenza di Filadelfia e chiese aiuto, sostenendo che il marito violento l’aveva abbandonata. A causa dell’ufficio politico di Hamilton, potrebbe facilmente aiutarla a tornare a New York. Hamilton organizzò un incontro per più tardi quella sera per dare a Maria i soldi., Una volta che Hamilton arrivò alla pensione dove alloggiava Maria, lo portò al piano di sopra e lo condusse nella sua camera da letto, dove racconta che “Ne seguì una conversazione da cui fu subito evidente che sarebbe stata accettabile una consolazione diversa da quella pecuniaria”. Inizia così il famigerato affare Reynolds.
Durante l’estate e l’autunno del 1791, Maria e Hamilton continuarono la loro relazione mentre la moglie di Hamilton, Eliza, e i loro figli erano ad Albany, in visita ai suoi genitori., Poco tempo dopo, Maria informò Hamilton che suo marito aveva cercato una riconciliazione con lei, alla quale lei accettò senza porre fine alla relazione con Hamilton. Ha poi ottenuto un colloquio per James Reynolds, che ha fatto domanda a Hamilton per una posizione nell’ufficio del Tesoro, che Hamilton ha rifiutato., Dopo che Hamilton aveva mostrato segni inequivocabili che voleva conclusione dell’affare, il 15 dicembre 1791, Maria inviò una lettera di avviso di Reynolds è la rabbia per la presunta scoperta della storia :
non ho tempo per dirvi che la causa dei miei attuali problemi solo che il Signor Reynolds ha scritto questa mattina e non so se hai ricevuto la lettera o non e lui ha giurato che se non si risponde, o se non lo fa vedere o sentire da voi oggi sarà lui a scrivere la Signora, Hamilton è appena uscito e io sono solo Penso che faresti meglio a venire qui un momento che tu possa conoscere la causa allora saprai meglio come comportarti Oh mio Dio Mi sento più per te che per me e vorrei non essere mai nato per darti tanta infelicità non scrivergli no non una riga ma vieni qui presto non inviare o lasciare alcuna cosa in suo potere.
Dal 15 al 19 dicembre 1791, Reynolds inviò lettere minatorie ad Hamilton, e dopo un incontro personale invece di chiedere un risarcimento dal duello, chiese un risarcimento finanziario., Hamilton rispettò, pagando a Reynolds i 1.000 dollari richiesti e interrompendo l’affare, come aveva voluto fare per qualche tempo. Tuttavia, il 17 gennaio 1792, Reynolds scrisse a Hamilton invitandolo a rinnovare le sue visite a sua moglie. Maria, molto probabilmente manipolata nello schema, cominciò anche a scrivere a Hamilton ogni volta che suo marito era fuori di casa e lo sedusse di nuovo. Dopo ciascuno di questi scambi, Reynolds avrebbe scritto a Hamilton con il pretesto di essere amici, e Hamilton avrebbe in cambio inviare $30., L’ultimo “prestito” di Hamilton di James 50 a James Reynolds e forse la fine dell’affare risale al giugno 1792.
Nel novembre 1792, James Reynolds, dopo aver acquistato illegalmente le pensioni dei soldati della Guerra rivoluzionaria e le richieste di arretrati, fu imprigionato per falso con il virginiano Jacob Clingman, il suo partner nel crimine. Reynolds scrisse a Hamilton, che si rifiutò di aiutare e allo stesso modo respinse le lettere di Maria e le richieste di ulteriori soldi. Clingman informò quindi i rivali democratici-repubblicani di Hamilton che Reynolds aveva informazioni contro il Segretario al Tesoro., James Monroe, Frederick Muhlenberg e Abraham Venable visitarono Reynolds in prigione, dove Reynolds accennò ad una non specificata cattiva condotta pubblica da parte di Hamilton i cui dettagli promise di esporre dopo essere uscito di prigione, solo per scomparire immediatamente dopo il suo rilascio il 12 dicembre 1792. I membri del Congresso hanno anche intervistato personalmente Maria che ha corroborato le accuse del marito di speculazione contro Hamilton producendo le note nella mano mascherata di Hamilton che avevano accompagnato i suoi pagamenti a Reynolds.,
Il 15 dicembre 1792, Monroe, Venable e Muhlenberg andarono da Hamilton con le prove che avevano raccolto e lo affrontarono sulla possibile accusa di speculazione. Timoroso di ciò che uno scandalo potrebbe fare alla sua carriera, Hamilton ha ammesso la relazione con Maria, ha dimostrato con le lettere di Maria e James Reynolds che i suoi pagamenti a Reynolds legati al ricatto sul suo adulterio e non alla cattiva condotta del tesoro e ha chiesto loro di mantenere le informazioni private in quanto era innocente di qualsiasi illecito pubblico., Hanno accettato, anche se Monroe ha creato copie delle lettere e le ha inviate a Thomas Jefferson. John Beckley ha anche creato copie della corrispondenza.
Clingman, il 1º gennaio 1793, dichiarò a Monroe che Maria sosteneva che l’affare era stato inventato come copertura per lo schema di speculazione. Tuttavia, la lettera del colonnello Jeremiah Wadsworth a Hamilton datata 2 agosto 1797 racconta come durante la detenzione di Reynolds nel novembre–dicembre 1792 Maria aveva fatto domanda sia a Wadsworth che al governatore generale Thomas Mifflin., Nel tentativo di convincerli ad aiutarla a ottenere di liberare suo marito dal carcere, Maria spontaneamente sia di loro ha detto la storia della sua prima conoscenza e seguito di “amour” con Hamilton in parole che corrispondono di Hamilton descrizione del loro primo incontro, come riportato sia il primo progetto di Reynolds Opuscolo di luglio 1797 (prima Wadsworth lettera) e la versione cartacea, anche datato luglio 1797, come James Reynolds prima lettera a Hamilton.
Lo storico Tilar J. Mazzeo ha avanzato una teoria secondo cui la vicenda non è mai avvenuta., Al di fuori del Pamphlet Reynolds, non ci sono prove che la vicenda si è verificato; altri collegati con lo scandalo, da James Monroe, che ha tenuto i documenti relativi a James Reynolds, a Maria Reynolds stessa, ha detto che si trattava di un insabbiamento per uno scandalo finanziario. Hamilton non ha mai prodotto le copie manoscritte delle lettere di Maria, anche se i giornali e Maria sia suggerito di ottenere un campione di scrittura a mano. Hamilton ha detto che erano stati collocati con un suo amico, che ha affermato di non averli mai visti, suggerendo che le lettere avrebbero potuto essere forgiate., Gli scrittori dei giornali hanno anche sottolineato che le lettere di Maria scrivono correttamente parole lunghe e complesse e tuttavia a volte hanno scritto male parole semplici in un modo che non ha senso fonetico; come ha dichiarato il biografo di Thomas Jefferson Julian P. Boyd, le lettere potrebbero assomigliare a ciò che un uomo istruito credeva che le lettere d’amore di una donna