Il 5 agosto 2003, meno di un anno dopo che Whittaker vinse la lotteria, i ladri irruppero nella sua auto mentre era parcheggiata in uno strip club a Cross Lanes, West Virginia. I ladri hanno portato via 545.000 dollari in contanti che Whittaker portava in giro in una valigia. Quando gli è stato chiesto perché avrebbe portato così tanti soldi in giro con lui, Whittaker ha risposto: “Perché posso.,”In un altro incidente, due dipendenti del club, il direttore generale e un ballerino-manager che erano legati sentimentalmente, sono stati arrestati e accusati di un complotto per mettere la droga nelle bevande di Whittaker e poi derubarlo. Il 25 gennaio 2004, i ladri ancora una volta hanno fatto irruzione nella sua auto, questa volta facendo fuori con una stima di cash 200.000 in contanti, ma questo è stato successivamente recuperato.
Il 16 settembre 2004, Jesse Tribble, un ragazzo di 18 anni di nuovo fidanzato della nipote di Whittaker, Brandi Bragg, è stato trovato morto nella casa di Whittaker a Teays Valley, West Virginia., Il rapporto del medico legale indicava che era morto per overdose di una combinazione di ossicodone, metadone, meperidina e cocaina.
Il 20 dicembre 2004, Brandi Bragg, 17 anni, è stato trovato morto nella proprietà di un amico maschio dopo essere stato dato per disperso il 9 dicembre. Il suo corpo era avvolto in un telone di plastica e scaricato dietro un furgone distrutto. Cocaina e metadone sono stati trovati nel suo sistema, ma la causa della morte è stata elencata come “indeterminata”. Nessuno è stato accusato di un crimine.,
In un’udienza dell ‘ 11 ottobre 2005, relativa al suo DUI del gennaio 2003, un Whittaker visibilmente scosso si scagliò contro le forze dell’ordine locali per essersi concentrato sui suoi problemi mentre non riusciva ad arrestare nessuno in relazione alla morte di sua nipote, dicendo: “Vai dopo chiunque abbia ucciso mia nipote con tanto zelo quanto questi buchi di culo stanno cercando di condannarmi”
Whittaker è stato poi citato in giudizio da Caesars Atlantic City casino per rimbalzare checks 1.5 milioni di dollari di assegni per coprire le perdite di gioco., Ha svasato, sostenendo che le sue perdite dovevano essere accreditate a causa di una slot machine che ha sviluppato e che, in effetti, gli dovevano dei soldi.
L ’11 gennaio 2007, una denuncia legale contro Whittaker ha affermato che l’ 11 settembre 2006, i ladri hanno preso tutti i suoi soldi. I ladri, secondo il conto, sono andati a 12 filiali della Banca nazionale della città e hanno incassato 12 assegni. L’incidente è venuto alla luce perché Whittaker non aveva pagato soldi a una donna che lo aveva precedentemente citato in giudizio., Kitti French ha presentato la denuncia all’inizio della settimana, richiedendo spese processuali e denaro da Whittaker.
Il 5 luglio 2009, Ginger Whittaker Bragg, la figlia di 42 anni di Whittaker e madre di Brandi Bragg, è stata trovata morta a Daniels, West Virginia. Nessuna spiegazione è stata data, ma i funzionari non sospettavano un gioco scorretto.
Il 2 dicembre 2016, intorno alle 7 del mattino, la casa di Whittaker nella contea di Bland, in Virginia, è stata segnalata come in fiamme. Quando i vigili del fuoco sono arrivati, la casa era completamente inghiottito, e la casa è stata considerata una perdita totale., La moglie di Whittaker era a casa quando è scoppiato l’incendio, ma è riuscita a uscire in sicurezza e non sono stati segnalati feriti. Whittaker ha dichiarato che la casa non era assicurata.