Antagonista H2 (Italiano)

La cimetidina era l’antagonista prototipo del recettore H2 dell’istamina da cui sono stati sviluppati farmaci successivi. Cimetidina è stato il culmine di un progetto a Smith, Kline& francese (SK & F; ora GlaxoSmithKline) da James W. Black, C. Robin Ganellin, e altri per sviluppare un antagonista del recettore dell’istamina che sopprimerebbe la secrezione di acido gastrico.

Nel 1964, era noto che l’istamina stimolava la secrezione di acido gastrico e anche che gli antistaminici tradizionali non avevano alcun effetto sulla produzione di acido., Da questi fatti gli scienziati di SK&F hanno postulato l’esistenza di due diversi tipi di recettori dell’istamina. Hanno designato quello agito dagli antistaminici tradizionali come H1 e quello agito dall’istamina per stimolare la secrezione di acido dello stomaco come H2.

Il team SK& F ha utilizzato un processo di progettazione classico a partire dalla struttura dell’istamina. Centinaia di composti modificati sono stati sintetizzati nel tentativo di sviluppare un modello del recettore H2 allora sconosciuto., La prima scoperta è stata la Na-guanilistamina, un antagonista parziale del recettore H2. Da questo piombo, il modello del recettore è stato ulteriormente raffinato, che alla fine ha portato allo sviluppo di burimamide, un antagonista competitivo specifico al recettore H2. La burimamide è 100 volte più potente della Na-guanilistamina, dimostrando la sua efficacia sul recettore H2.

La potenza di burimamide era ancora troppo bassa per la somministrazione orale., E gli sforzi per un ulteriore miglioramento della struttura, basati sulla modifica della struttura nello stomaco dovuta alla costante di dissociazione acida del composto, hanno portato allo sviluppo di metiamide. Metiamide era un agente efficace; tuttavia, era associato a nefrotossicità inaccettabile e agranulocitosi. È stato proposto che la tossicità derivasse dal gruppo tiourea e analoghi analoghi della guanidina sono stati studiati fino alla scoperta della cimetidina, che sarebbe diventata il primo antagonista H2 clinicamente efficace.,

Ranitidina (marchio comune Zantac) è stato sviluppato da Glaxo (anche ora GlaxoSmithKline), nel tentativo di abbinare il successo di Smith, Kline& francese con cimetidina. La ranitidina era anche il risultato di un processo razionale di progettazione dei farmaci che utilizzava il modello ormai abbastanza raffinato del recettore H2 dell’istamina e delle relazioni quantitative struttura-attività (QSAR)., Glaxo perfezionò ulteriormente il modello sostituendo l’anello imidazolico della cimetidina con un anello furanico con un sostituente contenente azoto, e così facendo sviluppò la ranitidina, che risultò avere un profilo di tollerabilità molto migliore (cioè meno reazioni avverse al farmaco), un’azione più duratura e dieci volte l’attività della cimetidina.

La ranitidina è stata introdotta nel 1981 ed era il farmaco da prescrizione più venduto al mondo entro il 1988., Gli antagonisti del recettore H2 sono stati in gran parte sostituiti dagli inibitori della pompa protonica ancora più efficaci (PPI), con omeprazolo diventando il farmaco più venduto per molti anni.

Leave a Comment