valamikor 1791 előtt James Reynolds Mariával és lányukkal New Yorkból Philadelphiába költözött. Ott volt 1791 nyarán, hogy a 23 éves Maria meglátogatta a 34 éves Hamiltont Philadelphiai rezidenciáján, és segítséget kért, azt állítva, hogy bántalmazó férje elhagyta őt. Hamilton politikai hivatala miatt nagyon könnyen segíthetett neki visszaköltözni New Yorkba. Hamilton még aznap este megbeszélést szervezett, hogy Maria megkapja a pénzt., Miután Hamilton megérkezett a panzióba, ahol Maria volt Szállás, ő hozta fel, és vezette őt a hálószobájába, ahol elmondja, hogy “néhány beszélgetés következett be, amelyből gyorsan kiderült, hogy más, mint anyagi vigasz lenne elfogadható”. Így kezdődik a hírhedt Reynolds-ügy.
1791 nyarán és őszén Maria és Hamilton folytatta a viszonyt, míg Hamilton felesége, Eliza és gyermekeik Albanyban voltak, meglátogatva szüleit., Rövid idő alatt a viszonyba, Maria tájékoztatta Hamiltont, hogy férje megbékélést keresett vele, amelyhez beleegyezett anélkül, hogy véget vetne a Hamiltonnal való viszonynak. Ezután interjút készített James Reynoldsnak, aki Hamiltonhoz fordult a Pénzügyminisztériumban betöltött pozícióért, amelyet Hamilton elutasított., Miután Hamilton volt látható, egyértelmű jelek, hogy véget akar vetni a viszonynak December 15-én 1791, Maria küldött neki egy levelet figyelmeztetés Reynolds haragja vége a szabad felfedezés, a viszony :
nincs időm, hogy elmondjam az oka a jelenlegi bajok csak, hogy Reynolds-nak írta, hogy reggel nem tudom, hogy van-e a levelet, vagy nem ő pedig megesküdött, hogy ha nem válaszol, vagy ha ő nem lát, vagy hall, ma ő fog írni, Mrs., Hamilton most ment ki, és egyedül vagyok azt hiszem, jobb, ha jön ide egy pillanatra, hogy lehet, hogy tudja az okát, akkor a jobban tudja, hogyan kell cselekedni Ó, Istenem úgy érzem, több, mint én magam, és Bárcsak soha nem született, hogy kapsz annyi boldogtalanság ne írjon neki nem egy sor, de gyere ide hamarosan nem küld, vagy hagy semmit a hatalmában.
15-Től December 19-1791-ben Reynolds küldött fenyegető leveleket, hogy Hamilton után egy személyes találkozó helyett keres jogorvoslatot kérni a párbaj, kért pénzügyi ellentételezés., Hamilton eleget tett a kérésnek, 1000 dollárt fizetett Reynoldsnak, és megszakította a viszonyt, ahogy egy ideje szerette volna. 1792.január 17-én azonban Reynolds levelet írt Hamiltonnak, amelyben felkérte őt, hogy újítsa meg feleségét. Maria, valószínűleg manipulált a rendszer, is kezdett írni, hogy Hamilton, amikor a férje nem volt a házban, és elcsábította őt újra. A cserék után Reynolds a barátok köntösében írt volna Hamiltonnak, Hamilton pedig cserébe 30 dollárt küldött volna., Hamilton utolsó, 50 dolláros” kölcsöne ” James Reynoldsnak, és valószínűleg az ügy vége 1792 júniusáig tart.
1792 novemberében James Reynolds, miután illegálisan megvásárolta a forradalmi háborús katonák nyugdíját és visszaigénylését, hamisításért börtönbe került Virginiai Jacob Clingmannel, a bűntársával. Reynolds írt Hamiltonnak, aki nem volt hajlandó segíteni, és hasonlóképpen elutasította Maria leveleit és további pénz iránti kérelmeit. Clingman ezután tájékoztatta Hamilton Demokrata-Republikánus riválisait, hogy Reynoldsnak információi vannak a pénzügyminiszterrel szemben., James Monroe, Frederick Muhlenberg és Abraham Venable meglátogatták Reynoldsot a börtönben, ahol Reynolds utalt néhány meghatározatlan nyilvános kötelességszegésre Hamilton részéről, akinek részleteit megígérte, hogy felfedi a börtönből való kilépés után, csak hogy azonnal eltűnjön 1792. December 12-i szabadon bocsátása után. A képviselők is személyesen megkérdezett Maria, aki megerősítette, hogy a férje vádjait a spekuláció ellen Hamilton a termelő a jegyzetek Hamilton álcázott kézzel kísérte a kifizetések Reynolds.,
1792. December 15-én Monroe, Venable és Muhlenberg Hamiltonhoz mentek az összegyűjtött bizonyítékokkal, és szembesítették őt a lehetséges spekulációs vádakkal. Hamilton elismerte, hogy Maria és James Reynolds leveleivel bizonyította, hogy a Reynoldsnak fizetett kifizetései a házasságtörés miatti zsaroláshoz kapcsolódnak, nem pedig a kincstári kötelességszegéshez, és arra kérte őket, hogy tartsák titokban az információkat, mivel ártatlan minden nyilvános jogsértésben., Egyetértettek, bár Monroe másolatot készített a levelekről, és elküldte őket Thomas Jeffersonnak. John Beckley is készített másolatokat a levelezésről.
Clingman 1793. január 1-jén kijelentette Monroe-nak, hogy Maria azt állította, hogy az ügyet a spekulációs rendszer fedezeteként találták ki. Azonban a levél Ezredes Jeremiás Wadsworth, hogy Hamilton augusztus 2-án 1797 vonatkozik, hogy közben Reynolds fogva a November–December 1792 Maria kellett alkalmazni, hogy mindkét Wadsworth Kormányzó Általános Thomas Mifflin., Az, hogy megpróbálja meggyőzni őket, hogy segítsen neki megszerezni a férje szabadulása a börtönből, Maria spontán mondtam, mindkettő a történet az első ismerős, illetve az azt követő “amour” – val Hamilton a szavakat, amelyek megfelelnek Hamilton leírása az első találkozás jelentett mind az első tervezetet a Reynolds Röpirat július 1797 (mielőtt Wadsworth levele), valamint a nyomtatott változat is kelt július 1797, valamint James Reynolds első levele Hamilton.
Tilar J. Mazzeo történész olyan elméletet terjesztett elő, hogy az ügy soha nem történt meg., A Reynolds-füzeten kívül nincs bizonyíték arra, hogy az ügy történt; mások a botrányhoz kapcsolódtak, James Monroe-tól, aki a James Reynolds-szal kapcsolatos papírokat tartotta, magának Maria Reynolds-nak, azt mondta, hogy ez egy pénzügyi botrány fedezése. Hamilton soha nem készítette el Maria leveleinek kéziratos másolatát, bár az újságok és Maria mindketten kézírási minta beszerzését javasolták. Hamilton azt mondta, hogy egy barátjával helyezték el őket, aki azt állította, hogy soha nem látta őket, arra utalva, hogy a leveleket hamisíthatták., Az újságírók rámutattak arra is, hogy Maria levelei helyesen írják a hosszú, összetett szavakat, és néha elírják az egyszerű szavakat oly módon, hogy nincs fonetikus értelme; ahogy Thomas Jefferson életrajzírója, Julian P. Boyd kijelentette, a levelek hasonlíthatnak arra, amit egy művelt ember hitt egy műveletlen nő szerelmi leveleinek.