2003.augusztus 5-én, kevesebb mint egy évvel azután, hogy Whittaker megnyerte a lottót, a tolvajok betörtek az autójába, miközben egy szalagklubban parkoltak a Cross Lanes-ben, Nyugat-Virginia. A tolvajok 545 000 dollár készpénzt vittek el, amit Whittaker egy bőröndben cipelt. Amikor megkérdezték, hogy miért viszi ennyi pénzt vele, Whittaker válaszolt, ” mert tudok.,”Egy másik incidensben a klub két alkalmazottját, a vezérigazgatót és egy romantikus kapcsolatban álló táncos-menedzsert letartóztatták, és azzal vádolták, hogy drogot tett Whittaker italába, majd kirabolta. 2004.január 25-én a tolvajok ismét betörtek az autójába, ezúttal becslések szerint 200 000 dollár készpénzben, de ezt később visszaszerezték.
2004.szeptember 16-án Jesse Tribble-t, Whittaker unokájának, Brandi Braggnak a 18 éves, újra és újra barátja-holtan találták Whittaker házában, a nyugat-virginiai Teays Valley-ben., A halottkém jelentése szerint oxikodon, metadon, meperidin és kokain kombinációjával végzett túladagolásban halt meg.
2004. December 20-án a 17 éves Brandi Bragg-ot egy férfi barátja tulajdonán holtan találták, miután december 9-én jelentették eltűnését. A testét egy műanyag ponyvába csomagolták,és egy lerobbant furgon mögé dobták. Kokaint és metadont találtak a szervezetében, de a halál oka “meghatározatlan”volt. Senkit sem vádoltak meg bűncselekménnyel.,
egy október 11, 2005, hallás kapcsolódó, hogy a 2003 januárjában DUI, egy láthatóan megrendült Whittaker támad a helyi bűnüldöző szervek összpontosítva a bajok, miközben nem letartóztatás kapcsolatban, hogy az unokája halála, mondván, hogy “Menj után, aki megölte az unokám, mint sok buzgó, mint ezek a seggét lyukat próbálnak ítélni valamit, amit én nem.”
Whittaker később beperelte Caesars Atlantic City Kaszinó pattogó $1.5 millió értékű ellenőrzések fedezésére szerencsejáték veszteségek., Ő ellenezte, azt állítva, hogy a veszteségeit egy általa kifejlesztett játékgép miatt kellett jóváírni, és hogy valójában tartoztak neki pénzzel.
2007. január 11-én a Whittaker elleni jogi panasz azt állította, hogy 2006.szeptember 11-én a tolvajok minden pénzét elvették. A tolvajok a számla szerint a városi Nemzeti Bank 12 fiókjába mentek, és 12 csekket fizettek be. Az incidens azért derült fényre, mert Whittaker nem fizetett pénzt egy nőnek, aki korábban beperelte., Francia Kitti a hét elején nyújtotta be a panaszt, bírósági költségeket és pénzt kért Whittakertől.
2009.július 5-én Ginger Whittaker Bragg-ot, Whittaker 42 éves lányát és Brandi Bragg anyját holtan találták a nyugat-virginiai Danielsben. Nem adtak magyarázatot, de a tisztviselők nem gyanították az idegenkezűséget.
2016. December 2-án, körülbelül 7 óra körül Whittaker otthona Bland megyében, Virginiában, azt jelentették, hogy tűz van. Amikor a tűzoltók megérkeztek, az otthon teljesen elmerült, és a házat teljes veszteségnek tekintették., Whittaker felesége otthon volt, amikor a tűz kitört, de sikerült épségben kijutnia, sérülésről nem érkezett jelentés. Whittaker kijelentette, hogy az otthon nem volt biztosítva.