A H2 antagonista

A cimetidin volt a prototípusos hisztamin H2-receptor antagonista, amelyből később gyógyszereket fejlesztettek ki. A cimetidin volt a csúcspontja egy projekt Smith, Kline & francia (SK&F; most GlaxoSmithKline) James W. Black, C. Robin Ganellin, és mások, hogy dolgozzon ki egy hisztamin receptor antagonista, amely elnyomja a gyomorsav szekréció.

1964-ben ismert volt, hogy a hisztamin stimulálta a gyomorsav szekrécióját, valamint hogy a hagyományos antihisztaminok nem voltak hatással a savtermelésre., Ezekből a tényekből az SK&F tudósok két különböző típusú hisztamin receptor létezését feltételezték. A hagyományos antihisztaminok által alkalmazottat H1-nek, a hisztamint pedig H2-nek nevezték el, hogy stimulálják a gyomorsav szekrécióját.

az SK&F csapat a hisztamin szerkezetéből kiindulva klasszikus tervezési folyamatot alkalmazott. Több száz módosított vegyületet szintetizáltak annak érdekében, hogy kidolgozzák az akkor ismeretlen H2 receptor modelljét., Az első áttörés Na-guanylhistamin, részleges H2-receptor antagonista volt. Ebből az ólomból tovább finomították a receptor modellt, ami végül a burimamid, a H2 receptor specifikus versenyképes antagonistájának kialakulásához vezetett. A burimamid 100-szor erősebb, mint a Na-guanylhistamin, bizonyítva hatékonyságát a H2 receptoron.

a burimamid hatáserőssége még mindig túl alacsony volt orális alkalmazás esetén., A szerkezet további javítására irányuló erőfeszítések, amelyek a vegyület savas disszociációs állandója miatt a gyomor szerkezetmódosításán alapulnak, a metiamid kialakulásához vezettek. A metiamid hatékony hatóanyag volt, azonban elfogadhatatlan nephrotoxicitással és agranulocytosissal társult. Azt javasolták, hogy a toxicitás a tiourea csoportból származik, és hasonló guanidin analógokat vizsgáltak a cimetidin felfedezéséig, amely az első klinikailag sikeres H2 antagonista lett.,

Ranitidin (közös márkanév Zantac) által kifejlesztett Glaxo (szintén most GlaxoSmithKline), annak érdekében, hogy megfeleljen a siker Smith, Kline & francia cimetidinnel. Ranitidin is volt az eredménye, hogy egy racionális gyógyszer tervezési folyamat felhasználásával által-akkor-meglehetősen kifinomult modell a hisztamin-H2-receptor, valamint mennyiségi szerkezet-aktivitási összefüggések (QSAR)., Glaxo finomított a modell további helyettesítve az imidazol gyűrű a cimetidin egy furan-gyűrű a nitrogén-tartalmú szubsztituens, így kifejlesztett gyógyszerek, amelyek megállapították, hogy sokkal jobb tolerálhatósági profil (azaz kevesebb gyógyszer-mellékhatások), hosszabb ideig tartó akció, tíz alkalommal a tevékenység cimetidin.

a ranitidint 1981-ben vezették be, és 1988-ra a világ legnagyobb forgalmú vényköteles gyógyszere lett., A H2-receptor antagonistákat azóta nagyrészt felváltották a még hatékonyabb protonpumpa-gátlók (PPI-k), az omeprazol évek óta a legnagyobb eladási gyógyszer.

Leave a Comment