Le 5 août 2003, moins d’un an après que Whittaker a gagné la loterie, des voleurs ont fait irruption dans sa voiture alors qu’elle était garée dans un club de strip-tease à Cross Lanes, en Virginie-Occidentale. Les voleurs sont repartis avec 545 000 cash en liquide que Whittaker transportait dans une valise. Lorsqu’on lui a demandé pourquoi il emporterait autant d’argent avec lui, Whittaker a répondu: « Parce que je peux., »Dans un autre incident, deux employés du club, le directeur général et un danseur-manager qui étaient liés de manière romantique, ont été arrêtés et accusés d’un complot visant à mettre de la drogue dans les boissons de Whittaker, puis à le voler. Le 25 janvier 2004, des voleurs sont de nouveau entrés par effraction dans sa voiture, cette fois avec une somme estimée à 200 000 cash en espèces, mais celle-ci a été récupérée plus tard.
Le 16 septembre 2004, Jesse Tribble, un petit ami de 18 ans de Brandi Bragg, la petite-fille de Whittaker, a été retrouvé mort dans la maison de Whittaker à Teays Valley, en Virginie-Occidentale., Un rapport du coroner indiquait qu’il était mort d’une surdose d’oxycodone, de méthadone, de mépéridine et de cocaïne.
Le 20 décembre 2004, Brandi Bragg, 17 ans, a été retrouvée morte sur la propriété d’un ami de sexe masculin après avoir été portée disparue le 9 décembre. Son corps a été enveloppé dans une bâche en plastique et jeté derrière une camionnette jonchée. De la cocaïne et de la méthadone ont été trouvées dans son système, mais la cause du décès a été répertoriée comme « indéterminée ». Personne n’a été accusé d’un crime.,
lors d’une audience du 11 octobre 2005 liée à sa conduite avec facultés affaiblies en janvier 2003, un Whittaker visiblement ébranlé s’en est pris aux forces de l’ordre locales pour s’être concentré sur ses problèmes tout en n’arrêtant personne en lien avec la mort de sa petite-fille, en disant: « poursuivez celui qui a tué ma petite-fille avec autant de zèle que ces trous de cul essaient de me condamner pour quelque chose que je n’ai pas fait. »
Whittaker a ensuite été poursuivi par Caesars Atlantic City casino pour rebondir 1.5 millions de dollars de chèques pour couvrir les pertes de jeu., Il a contre-attaqué, affirmant que ses pertes étaient censées être créditées en raison d’une machine à sous qu’il a développée et qu’elles lui devaient en fait de l’argent.
Le 11 janvier 2007, une plainte contre Whittaker alléguait qu’il avait affirmé que le 11 septembre 2006, des voleurs avaient pris tout son argent. Les voleurs, selon le compte, se sont rendus dans 12 succursales de la City National Bank et ont encaissé 12 chèques. L « incident est venu à la lumière parce que Whittaker n » avait pas payé d « argent à une femme qui l » avait déjà poursuivi en justice., Kitti French a déposé la plainte plus tôt dans la semaine, demandant des frais de justice et de l’argent à Whittaker.
Le 5 juillet 2009, Ginger Whittaker Bragg, la fille de 42 ans de Whittaker et la mère de Brandi Bragg, a été retrouvée morte à Daniels, en Virginie-Occidentale. Aucune explication n’a été donnée, mais les responsables ne soupçonnaient pas de faute.
Le 2 décembre 2016, vers 7 heures du matin, la maison de Whittaker dans le comté de Bland, en Virginie, était en feu. Lorsque les pompiers sont arrivés, la maison était complètement engloutie et la maison était considérée comme une perte totale., La femme de Whittaker était à la maison lorsque l’incendie s’est déclaré, Mais elle a pu s’en sortir en toute sécurité et aucune blessure n’a été rapportée. Whittaker a déclaré que la maison n’était pas assurée.